Tuy nhiên, trước khi đến với thời hoàng kim của nó, giải thưởng MITB còn khá vô nghĩa cho đến khi đô vật chuyên thủ vai ác Edge tạo ra một bước ngoặt. Theo như kịch bản WWE, trong vali của MITB (Money In The Bank) là một bản hợp đồng cho phép các đô vật muốn thách đấu bất kỳ ai, bất kỳ lúc nào. Nhờ vậy, WWE đã tạo ra những cú lật tuyệt vời được tạo ra bởi chiếc vali MITB.

Người đầu tiên thực hiện cash in (tranh đai tự do) là Edge. Đối với những người theo dõi WWE từ những năm 2000, Edge chính là một trong những phản diện nổi bật nhất của công ty này lúc bấy giờ. Khoảng năm 2000 cũng là khoảng thời gian Edge trở thành gương mặt bị ghét nhất công ty bởi những trò hèn hạ, những tiểu xảo và cả những "scandal".

Những lần cash in thành công của WWE

Edge chính là đô vật chịu bêu xấu hình ảnh nhất công ty. Trong khi các đô vật khác đều mong được trở thành "face" (đô vật chính diện) thì Edge lại thích thú với việc nghĩ ra những trò "ác" đến cùng cực để đẩy cao kịch tính.

Năm 2006, Edge đã gợi ý với chủ tịch WWE là ông Vince McMahon về cách cash in sao cho điên rồ nhất: Cash in ngay sau khi trận đấu 6 người Elemination Chamber kết thúc thay vì các trận đấu tranh đai thông thường. Khi đó, Edge đã giữ vali gần cả năm trời và hợp đồng MITB trong vali chỉ còn 3 tháng nữa là hết hạn. Vince McMahon biết rằng ông phải chọn lựa: Để Edge giành đai WWE hoặc để giải thưởng MITB chết yểu.

Pha cash in điên rồ của Edge vào năm 2006 trước John Cena.

Vince đồng ý với ý tưởng điên rồ của Edge. Khi ông tuyên bố Cena phải bảo vệ đai trước Edge, chủ tịch WWE đã tranh thủ nhắn nhủ với "kẻ phản diện": “Hãy chứng minh tôi đúng khi tin anh." Edge spear John Cena 2 lần và trở thành tân vương WWE.

Kể từ đó trở đi, MITB trở thành một thủ tục không thể thiếu với WWE khi muốn đẩy cao kịch tính cho những vai phản diện.