Thua trận tại UFC 243 và mất đai vô địch Middleweight vào tay Israel Adesanya, Robert Whittaker dù vẫn giữ được vị trí thứ 1 trên BXH hạng cân này. Tuy nhiên, vị thế của anh đã giảm đi rất nhiều sau khi bị nhà tân vô địch knockout, bên cạnh đó là sự trỗi dậy mạnh mẽ của các võ sĩ như Paulo Costa và Jared Cannonier, những tay đấm “khổng lồ” đầy uy lực ở hạng trung. 

Trước tình thế đó, Whittaker buộc phải nhanh chóng tìm đối thủ mới để có thể cải thiện thành tích và lấy lại sự tự tin. Và cái tên được lựa chọn không ai khác ngoài tay đấm mới lên hạng tại UFC 244, Darren Till. 

“Đó là trận đấu mà tôi đang có hứng thú nhất. Vả lại tôi chưa từng được tới Châu Âu để đấu lần nào, xem ra đây cũng là một lý do tốt đấy chứ?" – Robert Whittaker nhắc đến việc được thi đấu với Till tại Anh Quốc.

Robert Whittaker đang muốn tìm kiếm cơ hội để lấy lại sự tự tin. 

Với tình hình của hạng cân Middleweight hiện tại, việc lựa chọn Darren Till làm đối thủ tiếp theo có thể là một quyết định mang tính mạo hiểm của Whittaker. Bởi giống như Whittaker, Till cũng là một tay đấm chuyển từ Welterweight để phù hợp với thể trạng của mình, điều đó đồng nghĩa với việc anh không mất quá nhiều sức vào việc cắt cân mà vẫn giữ được tốc độ cũng như sức mạnh vốn có. Chính vì vậy, 

Tuy mới lên hạng nhưng Darren Till được đánh giá sẽ thi đấu bùng nổ hơn khi tìm được hạng cân thích hợp. 

Ngược lại, với Whittaker, Darren Till là cái tên được bổ sung vào Middleweight để đem lại luồng gió mới cho hạng cân này, khi mà các lão tướng như Chris Weidman, Ronaldo Souza, Luke Rockhold lần lượt chuyển lên hạng Light-heavy. Vừa ra mắt tại UFC 244, Till đã có một trận thắng trước Kelvin Gastelum và lọt vào Top đầu, nếu Whittaker có thể chiến thắng được một đối thủ như vậy, hành trình trở lại cuộc đua vô địch sẽ ngắn hơn rất nhiều.