Hạ knockout Gregor Gillespie tại UFC 244 bằng một cú đá sấm sét, tay đấm được kì vọng sẽ làm nên chuyện ở hạng Lightweight vài năm trước Kevin Lee đang ở trong trạng thái tự tin hơn bao giờ hết. Đây cũng là điều dễ hiểu khi trước đó, thành tích của Kevin Lee không mấy ổn định khi anh liên tiếp để thua đối thủ cũ Al Iaquinta và cả Rafael Dos Anjos trong lần lên hạng Welterweight.  

Đều giành thế thượng phong trước đối thủ nhưng lại sớm bị lật ngược thế trận do thiếu kinh nghiệm, nhiều khán giả tin rằng Kevin Lee đang thực sự phí phạm tài năng trời phú của mình. “The Motown Phenom” sau đó đã quyết định tầm sư học đạo tại lò Tristar Gym, nơi sản sinh ra các nhà vô địch như Geogre St Pierre và Rory MacDonald. 

Hiệu quả đến ngay tức thì trong trận đấu với Gregor Gillespie tại UFC 244, Kevin Lee đã hạ knockout đối thủ của mình ngay phút thứ 2 của hiệp 1 như một lời khẳng định mình đã trở lại cuộc đua ở hạng nhẹ. Đồng thời, anh cũng cho biết mình sẵn sàng làm đối thủ của Conor McGregor vào tháng 1 năm sau. 

“Tôi nghe người ta nói đang tìm một đối thủ cho Conor, nhiều người nhắc tới ‘Cowboy’ Donald Cerrone nhưng chưa có gì là chắc chắn cả. Và tôi thấy, những gì anh ta cần một đối thủ là một đô vật thứ thiệt, để chuẩn bị tái đấu với Khabib.” – Kevin Lee ám chỉ bản thân mình là một kèo đấu phù hợp với Conor nếu muốn tập đối phó với kĩ năng vật của Khabib. 

Kevin Lee tin rằng mình là đối thủ xứng đáng với Conor về chuyên môn. 

Nhưng ngược lại, “The Motown Phenom” cũng tự tin UFC sẽ chẳng bao giờ để cuộc đối đầu giữa anh và Conor xảy ra, bởi Lee tin rằng bản thân quá sức 

“Nhưng nó sẽ chẳng xảy ra đâu, đời nào họ dám để tôi ở bên cạnh gã đó dưới 10 bước chân, nhưng cứ chờ xem”. 
“Một trận đấu ở Vegas, giữa tôi với Felder, với Justin Gaethje hay với Anthony Pettis, ai cũng được miễn là họ có đủ kĩ năng để đem đến một trận đấu hay, một trận đấu giúp tôi gần hơn với đai vô địch.”

Trở lại ấn tượng, Kevin Lee muốn nhanh chóng quay về với mục tiêu giành đai vô địch Lightweight. 

Ngay sau chiến thắng tại UFC 244, Kevin Lee đã gọi tên một tay đấm đáng chú ý khác là Islam Makhachev, hậu bối của Khabib, một võ sĩ cũng rất toàn diện giữa vật và đánh đứng. Đây cũng có thể là một kèo đấu khả thi cho cả 2 nếu muốn rút ngắn cuộc đua thăng hạng.