Khi Dominic Thiem (Áo) thắng Denis Shapovalov (Canada) 6–4, 5–7, 13-11 ở trận ra quân, Laver Cup 2019 tưởng chừng lại đi theo xu thế thống trị của đội châu Âu trước tuyển Thế giới. Tuy nhiên, sóng gió nhanh chóng nổi lên khi Fabio Fognini (Ỳ) thua Jack Sock (Mỹ) 1–6, 6–7 (3–7) để tuyển châu Âu san bằng cách biệt 1-1.
Phong độ của Fabio Fognini tệ tới mức bất chấp có 2 "thầy dùi" Roger Federer và Rafael Nadal góp ý lúc tỷ số set 2 là 5-4, anh vẫn không thể quật khởi trước đối thủ vốn chưa thắng trận đơn nam nào suốt năm 2019.
Sau đó, trật tự có vẻ được lập lại khi Stefanos Tsitsipas (Hy Lạp) hạ Taylor Fritz (Mỹ) 6−2, 1−6, 10-7 và đôi Roger Federer (Thụy Sĩ) / Alexander Zverev (Đức) thắng Denis Shapovalov / Jack Sock 6−3, 7−5 để đội châu Âu khép lại ngày thi đấu đầu tiên với điểm số 3-1 (mỗi chiến thắng trong ngày 1 trị giá 1 điểm, ngày 2 trị giá 2 điểm, ngày 3 trị giá 3 điểm).
Ở set 3, Laver Cup quyết định thắng bại bằng tie-break.
Tuy nhiên, sóng gió của ngày 2 đến với đội châu Âu càng lớn hơn ngày 1. Alexander Zverev xuất trận thua gã khổng lồ John Isner (Mỹ) 7−6 (7−2), 4−6, 1−10 khiến hai đội trở lại vạch xuất phát do hòa 3-3.
May thay, 2 trận kế đều là đơn và do 2 mãnh hổ Roger Federer cùng Rafael Nadal xuất chiến. Federer duy trì được thành tích toàn thắng trước Nick Kyrgios (Úc) tại Laver Cup, nhưng suýt thua với tỷ số 6−7 (5−7), 7−5, 10−7. Bỏ lỡ chiến thắng lịch sử, siêu quậy đã không giấu nổi nỗi thất vọng.
Nadal đào sâu cách biệt lên 7-3 khi hạ đối thủ Canada Milos Raonic 6−3, 7−6 (7−1), nhưng ngay sau đó, anh đánh đôi khá quờ quạng với Stefanos Tsitsipas nên thua Nick Kyrgios / Jack Sock 4−6, 6−3, 6−10. Vậy là sau 2 ngày thi đấu, tuyển châu Âu mới dẫn trước đội Thế giới có 7-5.
Ngày thi đấu thứ 3 được chờ đợi là sân khấu để Nadal và Federer tỏa sáng, vì bên nào đạt đến 13 điểm trước sẽ giành phần thắng.