Chức vô địch La Liga và trận chung kết Champions League mùa 2013/14 là thành công lớn nhất của Simeone. Giờ đây, một cột mốc lịch sử khác đang chờ đợi Simeone. Chỉ cần Atletico vượt qua Sevilla trên sân nhà, “El Cholo” sẽ chạm cột mốc 100 chiến thắng trong vai trò thuyền trưởng ở La Liga. “El Cholo” đã dẫn dắt Atletico 156 trận La Liga, và giành được 99 trận thắng.

Nếu thành công, Simeone cũng trở thành HLV chạm đến mốc 100 chiến thắng nhanh thứ 3 trong lịch sử La Liga. Pep Guardiola giữ kỷ lục khi giành 100 chiến thắng chỉ sau 132 trận. Đứng sau là Miguel Munoz, huyền thoại của Real Madrid thập niên 1960 và 1970, người cần 139 trận để chạm đến 100 chiến thắng.

Đội hình của Atletico không thể sánh được với chất lượng đội ngũ mà Pep và Munoz sở hữu khi làm nên lịch sử. Đó đều là những phiên bản vĩ đại của bóng đá Tây Ban Nha. Thế nên, những gì Simeone làm cho Atletico sẽ càng thêm ấn tượng.