Ở thời điểm này, bóng đá Việt Nam đang thực sự phát triển. Và trong tâm trí của người hâm mộ cũng như giới chuyên môn, Việt Nam rất muốn vượt qua Thái Lan để trở thành số 1 của Đông Nam Á. Lần đầu tiên hai đội chạm trán nhau tại SEA Games là năm 1995. Khi đó Việt Nam để thua cả 2 lượt trận, vòng bảng thua 1-3 và tới vòng chung kết để thua 0-4 trước người Thái.

SEA Games 1997: Việt Nam cũng vào tới bán kết nhưng để thua Thái Lan với tỷ số 1-2. Đó là một trận đấu được đánh giá cân tài cân sức nhất giữa hai đội thời điểm đó. Sau đó 1 năm, người hâm mộ Việt Nam như vỡ òa khi Việt Nam giành chiến thắng 3-0 trước Thái Lan. Nhưng đó là tại Tiger Cup và năm đó Việt Nam cũng không thể vô địch khi để thua ở trận chung kết trước Singapore.

SEA Games 1999: Việt Nam đã xuất sắc cầm hòa Thái Lan không bàn thắng ở vòng bảng. Nhưng tới chung kết, Việt Nam lại để thua trước ngưỡng cửa thiên đường với tỷ số 0-2.

SEA Games 2003: Kỳ SEA Games đầu tiên cho các cầu thủ lứa U23. Một lần nữa Việt Nam lại tiếc nuối khi để thua Thái Lan 1-2 ở trận chung kết tại Mỹ Đình. Trước đó hai đội hòa 1-1 ở vòng bảng.

SEA Games 2005: Bóng đá Việt Nam tràn ngập sự u ám khi dính những nghi án bán độ. Việt Nam để thua Thái Lan 0-3 ở trận chung kết.

SEA Games 2009: Việt Nam hòa 0-0 Thái Lan ở vòng bảng.

SEA Games 2015: Việt Nam thua 1-3 Thái Lan ở vòng bảng.

SEA Games 2017: Việt Nam thậm chí còn không vượt qua vòng bảng sau khi để thua 0-3 trước Thái Lan.

Tại SEA Games 30 năm 2019 lần này, niềm hi vọng của Việt Nam không chỉ ở tấm huy chương vàng môn bóng đá nam mà còn là lời khẳng định lịch sử để lần đầu tiên có thể thắng Thái Lan ở đấu trường này.