Ngay sau thời điểm trận đấu kết thúc, đích thân vị chiến lược gia người Hà Lan đã lên tiếng tuyên bố rằng nếu cần thiết thì ông sẽ nộp đơn xin từ chức chứ không cần phải đợi đến khi bị ban lãnh đạo CLB sa thải. Lịch sử cũng chỉ ra rằng, Van Gaal là một người thường xuyên tính toán trước sự việc để đưa ra quyết định sớm thay vì cố gắng đẩy mình vào những tình thế không chắc chắn.
Ajax Amsterdam: 05/1997
7 năm cùng Ajax (1990-1997) giúp Van Gaal đưa tên tuổi của mình lên tầm hàng đầu thế giới. Ở giai đoạn này, đội bóng thủ đô Hà Lan đã giành được 3 danh hiệu VĐQG, hai lần liên tiếp lọt vào chung kết Champions League (VĐ 1994/95).
Với tỷ lệ giành chiến thắng lên đến 69% sau 286 trận dẫn dắt Ajax, quyết định ra đi của “Tulip thép” vào tháng 5/1997 thực sự khiến cho không ít người cảm thấy tiếc nuối.
Barcelona: 05/2000
Sau khi chuyển đến làm việc tại đội bóng xứ Catalunya, nhà cầm quân người Hà Lan đã liên tục vấp phải những mối mâu thuẫn vô cùng căng thẳng với nhiều cầu thủ bởi thứ triết lý có phần “độc đoán” của mình.
Thời điểm Van Gaal quyết định rời sân Nou Camp vào tháng 5/2000, ông đã nói: “Tôi chỉ cần 7 năm tại Ajax để hoàn thành những gì mà Barca giành được trong 100 năm”.
ĐT Hà Lan: 01/2002
Chia tay Barca, Van Gaal nhanh chóng nhận được sự tin tưởng từ người hâm mộ quê nhà để chuẩn bị cho chiến dịch VCK World Cup 2002. Thế nhưng, điều đáng buồn là ĐT Hà Lan thậm chí phải dừng bước ngay từ vòng loại, trong một bảng đấu mà Bồ Đào Nha và CH Ireland là những đại diện giành quyền đi tiếp.
Tháng 01/2000, Van Gaal đã quyết định từ chức trước khi để mọi chuyện trở nên quá muộn.
Ajax Amsterdam: 10/2004
Trở lại đội bóng cũ Ajax trong vai trò của một Giám đốc kỹ thuật nhưng Van Gaal cũng thường xuyên rơi vào những cuộc tranh cãi công khai với HLV Ronald Koeman, người đang dẫn dắt đội bóng thủ đô Hà Lan khi đó.
Trong ngày quyết định rời CLB lần thứ hai, Van Gaal đã chia sẻ: “Từ chức chính là quyết định tốt nhất đối với tôi cũng như Ajax Amsterdam vào thời điểm hiện tại. Chẳng có gì để tiếp tục với những kết quả nghèo nàn ở mùa giải năm nay”.
AZ Alkmaar: Hè 2008
Có được những khởi đầu tương đối thành công sau khi giúp AZ Alkmaar lần lượt xếp thứ 2 và thứ 3 tại giải VĐQG Hà Lan trong hai năm đầu tiên. Thế nhưng, mùa giải 2007/2008 lại chứng kiến đội bóng của Van Gaal “ngụp lặn” ở tận vị trí thứ 11, qua đó khiến “Tulip thép” đi đến quyết định chia tay CLB.
Mặc dù vậy, bằng một nỗ lực hết sức thần kỳ, ban lãnh đạo AZ Alkmaar đã thuyết phục thành công Van Gaal ở lại. Chỉ đúng một năm sau đó, lần đầu tiên trong vòng 28 năm, AZ Alkmaar đã giành chức vô địch Eredivisie. Và Van Gaal, cũng tiếp tục chuyến phiêu lưu đến Đức.
Hà Lan: 07/2014
Lần thứ hai dẫn dắt ĐTQG trong sự nghiệp, bằng một sơ đồ chiến thuật 3-5-2 kỳ lạ mang đậm triết lý cá nhân của mình, Van Gaal đã đưa Hà Lan lọt vào đến bán kết World Cup 2014 và chỉ chịu thua Argentina trên chấm phạt đền 11 mét. Trong trận tranh HCĐ, Hà Lan xuất sắc đánh bại đội chủ nhà Brazil.
Thành công vang dội này thêm một lần nữa lại thắp sáng tên tuổi của Van Gaal trong giới cầm quân, qua đó trở thành tiền đề quan trọng thúc đẩy ông đến với một cuộc “hôn nhân” cùng M.U vào mùa Hè 2014.