Theo hợp đồng ký kết năm 2013 thì thời hạn làm việc của Mourinho ở Chelsea là 4 năm với mức lương tương đương 10 triệu bảng/mùa. Nghĩa là về mặt lý thuyết, đi hết chặng đường 4 năm với The Blues, Mourinho sẽ có số tiền 40 triệu bảng.
Khi đội bóng sa thải HLV, họ sẽ phải bồi thường tài chính theo hợp đồng đã ký kết (điều khoản thanh lý hợp đồng). Trong trường hợp của Mourinho, do ông đã nhận lương hơn 1 năm ở Chelsea nên về mặt lý thuyết ông sẽ nhận được tiền lương của hợp đồng còn lại (khoảng 30 triệu bảng).
Tuy nhiên, điều khoản này chỉ xảy ra trong những năm trước đây. Trái lại, do xu hướng chấm dứt sớm hợp đồng với các ông thầy, đặc biệt ở đội bóng như Chelsea, nên họ sẽ không chọn cách “ký điều khoản thanh lý hợp đồng”. Cụ thể, họ chia ra 3 trường hợp như sau:
Thứ nhất: Ký hợp đồng chỉ với điều khoản “trợ cấp thất nghiệp”, nghĩa là chỉ đền bù tiền lương cho HLV cho đến khi tìm được công việc mới. Thời hạn tối đa chi trả theo luật là 1 năm. Như vậy, tối đa số tiền Mourinho nhận được sau khi bị Chelsea chấm dứt hợp đồng là 10 triệu bảng. Vấn đề là nếu chỉ sau 1 tháng ông có việc luôn thì số tiền ông nhận được là 800 nghìn bảng, và con số sẽ là 0 đồng nếu ông chính thức dẫn dắt 1 CLB khác ngay trong ngày hôm nay.
Thứ hai: Các CLB khi ký hợp đồng, thông thường họ sẽ “gài” thêm điều khoản “vi phạm những nguyên tắc” ở đội bóng. Trường hợp này phía Chelsea có thể viện vào vụ việc Mourinho và bác sỹ Eva Carneiro để ra lệnh trừng phạt tài chính với Mourinho, cụ thể là cắt giảm được chi phí đền bù hợp đồng.
Thứ ba: Đây là trường hợp phổ biến nhất với định nghĩa là “thỏa thuận trên tinh thần thiện chí giữa 2 bên về mức bồi thường”. Điều này từng diễn ra với chính Jose Mourinho khi chia tay Real Madrid vào năm 2013.
Chính vì thế, về mặt lý thuyết là Mourinho sẽ nhận được 40 triệu bảng song con số tài chính thực tế vẫn chỉ có nội bộ Chelsea - những người ký hợp đồng - và Mourinho biết mà thôi.