Từ khi mua lại Chelsea vào năm 2003, tỷ phú Roman Abramovich nổi tiếng là ông chủ chịu chơi bậc nhất thế giới khi biến The Blues thành một trong những đội bóng lớn nhất tại Anh, với đầy rẫy ngôi sao trong đội hình. Khi Chelsea đang lâm vào cuộc khủng hoảng nghiêm trọng ở mùa giải này, Abramovich chắc chắn sẽ thực hiện cuộc cải tổ toàn diện vào mùa hè tới, và Ronaldo có thể là mảnh ghép đầu tiên mà ông chủ người Nga muốn mang về sân Stamford Bridge.
AS khẳng định Chelsea sẵn sàng bán bộ 3 Eden Hazard, Oscar và Nemanja Matic, những người sa sút phong độ thảm hại ở mùa giải này, để dồn tiền mua Ronaldo. Trong đó Hazard, người được định giá khoảng 80 triệu euro, là nhân tố quan trọng để Chelsea dùng chèo kéo Ronaldo, khi Real Madrid rất muốn có ngôi sao người Bỉ. Sau khi bị HLV Jose Mourinho đẩy lên băng ghế dự bị, Hazard đã úp mở khả năng rời Chelsea. Trong trường hợp để Hazard đến Real, Chelsea chỉ phải bỏ ra thêm 20 triệu euro nữa để mua Ronaldo, người có giá khoảng 100 triệu euro.
Hợp đồng của Ronaldo với Real vẫn còn thời hạn đến năm 2018, nhưng Real sẵn sàng bán ngôi sao 30 tuổi người Bồ vào mùa hè tới.
Hai gã khổng lồ PSG và Man Utd liên tục liên hệ với Ronaldo nhưng nếu Chelsea vào cuộc, chuyện đội bóng nào giành chiến thắng là điều rất khó dự đoán. Ngay cả khi Mourinho vẫn còn tại vị, Ronaldo vẫn có khả năng đến Chelsea khi mâu thuẫn giữa 2 người hồi còn ở Real đã được giải quyết, mà bằng chứng là “Người đặc biệt” vừa mới tham dự buổi ra mắt phim của Ronaldo mới đây ở London. Ngoài ra, Abramovich cũng có mối quan hệ mật thiết với siêu cò Jorge Mendes, người đại diện của Ronaldo lẫn Mourinho.