Tờ Telegraph cho biết Chelsea nhiều khả năng sẽ gia hạn hợp đồng với Terry thêm 12 tháng, thời điểm trung vệ người Anh sẽ bước sang tuổi 36, thay vì để huyền thoại của mình rời sân Stamford Bridge vào mùa Hè 2016. Terry được coi là trường hợp ngoại lệ của Roman Abramovich, bởi những đóng góp to lớn của anh với đội bóng. Trận hoà 3-3 kịch tính với Everton mới đây đánh dấu trận thứ 700 của Terry trong màu áo Chelsea, đội bóng mà anh ra mắt vào năm vào tháng 10/1998 đến nay.

Mùa trước, Terry đóng vai trò rất quan trọng giúp Chelsea đoạt cú đúp danh hiệu ở mặt trận quốc nội, bao gồm Premier League và Capital One Cup. Mặc dù không còn duy trì được phong độ đỉnh cao ở mùa giải này, nhưng Terry vẫn có sức ảnh hưởng rất lớn đối với phòng thay đồ của Chelsea. Uy tín, kinh nghiệm của Terry là cơ sở để Abramovich tin rằng có thể giúp các cầu thủ trẻ của Chelsea học hỏi được nhiều thứ từ anh, cũng như làm điểm dựa tinh thần cho các đồng đội. Theo tiết lộ mới đây của HLV Guus Hiddink, ông sẽ yêu cầu lãnh đạo Chelsea gia hạn hợp đồng với Terry, bởi tin rằng trung vệ kỳ cựu này vẫn còn rất hữu dụng với The Blues.

Trong khi đó, một số tờ báo Anh cho rằng Chelsea sẽ gia hạn hợp đồng với Terry vì mục tiêu xa hơn. Mùa Hè tới, họ sẽ thực hiện cuộc cách mạng lực lượng triệt để, nơi mà một HLV mới sẽ được bổ nhiệm để thay thế Hiddink. Terry là một trong số những ứng viên có khả năng đảm nhận “ghế nóng”, với sự giúp đỡ của cựu đồng đội Didier Drogba. Nếu Diego Simeone (Atletico), Pep Guardiola (Bayern Munich) hay Jorge Sampaoli (Tuyển Chile)… được lựa chọn, Terry sẽ dành thời gian để học hỏi kinh nghiệm từ họ, qua đó có thể dẫn dắt Chelsea trong tương lai.