Theo báo giới Anh, chiến lược gia người Italia chỉ sẵn lòng làm việc một khi nhận được bản hợp đồng dài hạn, điều đó chứng tỏ niềm tin từ BLĐ Chelsea dành cho ông và quan trọng hơn, Ancelotti có thể triển khai một kế hoạch dài hơi theo ý của ông thay vì chỉ đến Stamford Bridge để “dọn rác”.
Còn nhớ trong nhiệm kỳ đầu (2009-11), Ancelotti cũng đã giúp Chelsea giành 1 chức VĐ Premier League, 1 FA Cúp và 1 Siêu Cúp Anh. Quyết định vội vã sa thải Ancelotti vào tháng 05/2011 cho đến giờ vẫn còn khiến CT Abramovich tiếc nuối. Được biết, ngoài Ancelotti thì Diego Simeone cũng được xem là ứng nặng ký thay thế Jose Mourinho. Tuy vậy, nếu Ancelotti đang tự do sau khi rời Real thì Simeone vẫn còn hợp đồng với Atletico đến tận 06/2020 với điều khoản giải phóng lên tới hơn 20 triệu bảng.
Chưa kể, nếu sa thải Mourinho lúc này Chelsea cũng phải bồi thường cho “Người đặc biệt” tận…. 37 triệu bảng. Như thế, xem ra chọn Ancelotti còn tiết kiệm được một khoản đáng kể.