Hưởng mức lương 100.000 bảng/tuần nhưng Adebayor lại không nằm trong chính sách nhân sự của Mauricio Pochettino nên hồi mùa hè vừa qua, Tottenham Hotspur đã thanh lý hợp đồng với cầu thủ này. Sau đó, cả Aston Villa và West Ham đều quan tâm tới Adebayor nhưng rồi hai đội bóng này cũng từ bỏ vì không đáp ứng được đòi hỏi lương quá cao của tiền đạo 31 tuổi.
Thất bại trong nỗ lực tìm đội bóng mới, Adebayor từng xin tập cùng các cầu thủ Watford nhưng HLV Quique Sanchez Flores không đồng ý. Tuy nhiên, do có nhu cầu tăng cường hỏa lực cho hàng công trong giai đoạn 2 của mùa giải, Watford đã quyết định liên hệ trở lại với Adebayor để đàm phán về bản hợp đồng ngắn hạn.
Ngoài Watford, một số đội bóng khác như Bournemouth, Sunderland, và Galatasaray cũng đã đưa tên Adebayor vào danh sách bổ sung lực lượng khi TTCN mùa đông mở cửa.