Kể từ năm 2004 đến nay, Chelsea chỉ chạm trán AC Milan ở các loạt trận giao hữu với ít nhiều sự vượt trội (thắng 5, hòa 1, thua 2), trong đó The Blues được đánh giá hoàn toàn ở các kèo cửa trên. Ở trận đấu này, yếu tố đó cũng xuất hiện khi The Blues được chơi trên sân nhà. Tỷ lệ kèo nhà cái đẩy lên cao hơn ở mức 3/4.
Tuy nhiên những khó khăn mà đội chủ sân Stamford Bridge đang gặp phải là không nhỏ. Họ vừa thắng Crystal Palace để có kèo thắng thứ 2 liên tiếp ở giải Ngoại hạng Anh. Dẫu vậy đó chỉ là những yếu tố nhất thời mà giới chuyên môn đánh giá, với chỉ 2/9 kèo thắng gần đây (hòa 1, thua 6).
Đặc biệt HLV Graham Potter chỉ mới nắm quyền đội bóng thành London và còn nhiều điều phải làm. Ở trận đầu tiên Cúp C1 của ông, Chelsea đã không thể thắng Salzburg, đồng thời là kèo thua thứ 2 liên tiếp ở đấu trường này. Vẫn là những ẩn số khó khăn với đội chủ nhà.
Trong khi đó, AC Milan chắc chắn không hề dễ khuất phục vào lúc này. Thầy trò HLV Pioli vừa thắng trận sân khách cả kèo châu Á trước Empoli vừa qua. Trước đó họ có được niềm vui trọn vẹn trước Dinamo Zagreb, đồng thời bất bại sau 2 lượt trận ở Cúp C1.
Thành tích đối đầu Chelsea vs AC Milan
Dự đoán Chelsea vs AC Milan: Hai đội hòa
Dự đoán kết quả: Chelsea 1-1 AC Milan