Scottie Pippen trở thành cái tên gây sốt khi mức lương 18 triệu USD trong 7 năm của ông được tiết lộ trong bộ phim The Last Dance. Tuy nhiên, suốt cả sự nghiệp, Pippen kiếm được tới gần 110 triệu USD và còn nhận nhiều hợp đồng quảng cáo của Coca-Cola, McDonald's, Visa, ...

Tuy nhiên, thói quen vung tay quá trán khiến ông đánh mất phần lớn khối tài sản của bản thân. Năm 2012, Bleacher Report điền tên cựu ngôi sao Chicago Bulls vào danh sách những danh thủ gặp bất ổn về mặt tài chính.

Trên thực tế, Scottie Pippen đã đánh mất tới hơn 120 triệu đô la Mỹ - nhiều hơn số tiền ông làm ra suốt 17 năm thi đấu ở NBA - vì những quyết định thiếu trách nhiệm, thiếu sáng suốt và trên hết là những khoản đầu tư thua lỗ nặng nề.

Một trong những khoản chi tiêu tệ nhất của cầu thủ 7 lần lọt vào đội hình All-star là bỏ ra tới 4 triệu USD để sắm một chiếc máy bay cá nhân thậm chí còn không hoạt động. Ông đã phải bỏ ra thêm 1 triệu USD nữa để sửa chữa.

Bên cạnh đó, khối tài sản của Scottie Pippen còn bị thâm hụt vì vụ ly hôn nổi tiếng với người vợ Larsa. Không có con số cụ thể nào được đưa ra, nhưng người ta dễ dàng bắt gặp Larsa Pippen ở các tụ điểm ăn chơi đắt đỏ như Abu Dhabi, Dubai, ....

Dẫu vậy, Scottie Pippen vẫn có một cuộc sống sung túc. Với nhiều khoản thu nhập khác nhau, tờ Newsweek nhận định cựu cầu thủ 54 tuổi đang sở hữu khối tài sản có giá trị lên tới 30-50 triệu đôla Mỹ. Dĩ nhiên, con số này chẳng thấm vào đầu so với 2,1 tỷ USD của người đồng đội cũ Michael Jordan.