Mặc dù đội nhà không có được kết quả như mong đợi trong giai đoạn Playoffs cuối mùa giải vừa qua, nhưng cầu thủ ba lần có tên trong danh sách All-Star vẫn được ban điều hành "tri ân" bằng bản hợp đồng 100 triệu mỹ kim cách đây không lâu, điều này dự đoán sẽ giúp cho triều đại của Golden State Warriors được kéo dài cho tới khi "Tam giác" Stephen Curry - Klay Thompson - Draymond Green không còn nữa. 

Trái ngược với phong cách ngổ ngáo trên sân, Draymond lại tỏ ra là một con người nhạy bén trong kinh doanh. Khi mà cách đây hơn tuần lễ, một trong những dự án đầu tư của Green - Smile Direct Club , sau khi "chào sân" trên thị trường chứng khoán đã nhảy vọt từ con số 150 triệu đô lên 9 tỉ đô giá trị cổ phần. Chia sẻ với Forbes, Draymond không nói cụ thể số tiền mình đã đầu tư vào, chỉ hé lộ thông tin là con số đã nhảy lên gấp 40 lần.

Khi được hỏi về dự định tương lai nếu như không còn chơi bóng, Green đã thẳng thắn trải lòng với Inc.com:

"Tôi nghĩ là mình sẽ chơi bóng thêm tầm 10 năm nữa, và câu chuyện sau đó chắc chắn là làm giàu rồi. Khát vọng duy nhất của tôi là thành tỉ phú mà"

7 mùa giải đã trôi qua, và Green đã chơi trung bình 94 trận một năm, nếu tính cả Regular Season và Playoffs. Và nếu cứ tiếp tục được chuỗi phong độ như hiện tại thì rất có thể sau 10 năm nữa, "Công thần" của Warriors sẽ chạm tới con số 1593 trận thi đấu chuyên nghiệp. Nếu điều đó xảy ra, thành tích của Draymond Green sẽ chỉ xếp sau mỗi Robert Parish (1611 trận) trong lịch sử giải bóng rổ nhà nghề Mỹ.

Tuy vậy, người hâm mộ có quyền lạc quan về khả năng chơi bóng được thêm nhiều năm hơn nữa của các cầu thủ trong trong tương lai, bởi vì với công nghệ hiện đại và phương pháp tiên tiến, các cầu thủ sẽ đủ sức lực để chơi tốt mặc cho sự khắc nghiệt của thời gian.