Gary Payton nổi tiếng là một trong những hậu vệ phòng ngự xuất sắc bậc nhất lịch sử NBA, với khả năng đeo bám cùng kỹ năng đấu khẩu không thua kém ai. Tuy nhiên, vỏ quýt dày sẽ có móng tay nhọn. Cầu thủ có biệt danh "Găng tay" học được bài học ấy khi gặp một tượng đài trong làng trash talk, không ai khác chính là Michael Jordan.

Cựu cầu thủ của Seattle Supersonics gợi nhớ lại kỷ niệm về mùa giải tân binh năm 1990. Khi đó, Sonics của ông đối đầu với Chicago Bulls của Jordan trong một trận cầu preseason. Tuy nhiên, Payton không coi đó là một trận giao hữu thông thường và trash talk vô cùng nhiệt tình. Lập tức, ông được ngôi sao bên phía đối phương nếm trải mùi vị của một trận đấu NBA thực thụ.

"Tôi đấu khẩu với anh ấy ngay từ preseason và anh ấy không bao giờ quên. Lần đầu chúng tôi gặp nhau là ở một trận đấu preseason. Anh ấy chỉ đi bộ trên sân, còn tôi thì nói năng như điên vậy. Được tầm 10 phút thì Jordan bảo BJ Armstrong và Pippen rằng: Để tôi xử thằng nhóc tân binh, bao cả trận luôn", hậu vệ sinh năm 1968 chia sẻ với the Athletic.

"Chỉ trong nháy mắt, Michael Jordan khiến tôi dính foul trouble. Tôi bị đưa ra khỏi sân, anh ấy cũng chỉ chơi thêm vỏn vẹn 9-10 phút gì đấy, nhưng hình như ghi tới 35 điểm. Jordan bước tới qua chỗ tôi và nói: Anh bạn trẻ này, đây không phải preseason đâu, đây là NBA".

Trong trận đấu đó, huyền thoại của Chicago Bulls ghi 33 điểm trong vòng 27 phút có mặt trên sân. Trong khi đó, Gary Payton chỉ ghi được 2 điểm. Ít ra thì cầu thủ của Seattle Supersonics cũng thực hiện thành công cú ném duy nhất trong trận đấu.

Sau này, Gary Payton dẫn dắt Seattle Supersonics tới Chung kết NBA 1996, nhưng bại trận trong 6 game trước chính Michael Jordan và Chicago Bulls. Phải đợi tới khi MJ giải nghệ, Payton mới có cơ hội chạm tay vào chiếc nhẫn Vô địch danh giá khi cùng Miami Heat đăng quang năm 2006.