Đang thất nghiệp trong thời điểm NBA tạm dừng vì COVID-19, Dwyane Wade còn gặp rất nhiều khó khăn về tài chính với thói nghiện poker của mình. Vì vậy huyền thoại từng 3 lần giành chức vô địch đã bất ngờ "thả thính" Chicago Bulls khi họ cần tuyển người.
Đội chủ sân United Center đang tìm kiếm một vị trí Giám đốc điều hành, họ nhắm tới 2 cái tên Arturas Karnisovas của Denver Nuggets và Bobby Webster của Toronto Raptors.
Thế nhưng Dwyane Wade cũng nhanh nhẹn tự ứng cử với dòng trạng thái trên Twitter ám chỉ bản thân đã sẵn sàng "Tôi biết một vài người...". Trong phần comment, rất nhiều người hâm mộ cũng đoán được ý đồ của Wade.
Thế nhưng Chicago Bulls đã từng "hớ" với Dwyane Wade, liệu họ có thể tiếp tục tin tưởng vào một cầu thủ chưa từng có kinh nghiệm làm quản lý? Đó rõ ràng là nước đi không hề khôn ngoan nếu Bulls biến nó trở thành sự thật.
Trở lại mùa giải 2016-17, sau khi bị Miami Heat từ chối, Flash đã kiếm được bản hợp đồng 2 năm trị giá 47 triệu đô la Mỹ với Chicago Bulls. Mức lương đó được cho là cao với một cầu thủ đã bước sang sườn dốc bên kia của sự nghiệp.
Thực tế chứng minh điều đó khi Dwyane Wade đã cho thấy bản thân sụt giảm phong độ dù thi đấu bên cạnh Jimmy Butler và Rajon Rondo. Dẫu sao bản hợp đồng mang tên Dwyane Wade vẫn bị coi là một bước đi không mấy sáng suốt của những chú bò đực.