Scottie Pippen chắc hẳn đã phải chịu nhiều uất ức khi chấp nhận trở thành cái bóng của Michael Jordan trên hành trình dành 6 nhẫn vô địch. Tuy nhiên điều khiến huyền thoại 55 tuổi này không thể nào quên chính là tình huống anh cho rằng mình bị chính HLV Phil Jackson phân biệt chủng tộc.

Tình huống đó diễn ra trong trận đấu tại vòng 2 Playoffs mùa giải năm 1994. Ở game 3 khi tỷ số đang là 102-102, HLV Phil Jackson đã quyết định người thực hiện cú ném quyết định trận đấu là tân binh Toni Kukoc, đối với Scottie Pippen đó giống như một sự sỉ nhục.

"Đó là năm đầu tiên tôi thi đấu mà không có Michael Jordan, tại sao tôi không được thực hiện cú ném cuối cùng đó? Tôi đã trải qua tất cả thăng trầm, những trận chiến với Detroit Pistons và bây giờ tôi bị xúc phạm khi họ bảo tôi không được thực hiện cú ném đó.

Đó là một động thái chủng tộc để giúp Kukoc vươn lên. Sau những gì tôi đã làm cho đội bóng này, họ bảo tôi cầm bóng và chuyền cho Kukoc? Tất cả chỉ còn là sự xúc phạm, đó là cảm giác của tôi," Scottie Pippen nhớ lại.

Cuối cùng Chicago Bulls bị loại với tỷ số 2-4 trong loạt trận Playoffs năm đó. Còn Scottie Pippen vẫn mang theo sự ấm ức ngay cả khi HLV Phil Jackson đã chuyển tới Los Angeles Lakers.

"Bạn có nhớ Phil Jackson từng viết một cuốn sách về Kobe Bryant và sau đó trở lại huấn luyện anh ấy? Tôi nghĩ ông ấy đã cố gắng tâng bốc Kobe theo cách không nên làm.

Bạn là HLV trưởng và bạn cần phải chia sẻ tự hào với cả đội bóng chứ không phải một cá nhân. Trong khi ông ấy đang cố gắng tâng bốc một  trong những cầu thủ vĩ đại nhất ở thời điểm ấy".

Sau những bất đồng với HLV Phil Jackson, Scottie Pippen cũng không ngần ngại chia sẻ quan điểm về trận Chung kết năm 1997 với Utah Jazz, khi Steve Kerr được thực hiện những cú ném quyết định chứ không phải Michael Jordan.

"Michael Jordan nói rằng sẽ chuyền bóng cho Kerr. Bạn biết tất cả máy quay đều hướng về cuộc trò chuyện đó đúng không? Bạn biết Michael đang nói chuyện với ai đúng không? Tất cả đã được lên kế hoạch. Đó là những cảnh quay sẽ xuất hiện trong bộ phim tài liệu của anh ấy vì vậy nó không tự nhiên được nói ra, cảnh đó đã được diễn tập."

Không biết những cảm xúc tiêu cực của Scottie Pippen đã được nuôi dưỡng trong bao lâu, chỉ biết rằng khi cầu thủ 6 lần vô địch này muốn rời Chicago Bulls vào năm 1999, anh đã quyết định không gia nhập Lakers của HLV Phil Jackson như lời đồn.