25/6/2009, DeRozan bước chân vào NBA sau khi được Raptors chọn ở lượt 9.

Ngay trong năm đầu, DeRozan gây ấn tượng bởi khả năng dunk rổ và vào đến vòng chung kết cuộc thi Slam Dunk Contest 2010.

Ngày 31/12/2010, DeRozan lần đầu ghi 37 điểm trong trận đấu với Houston Rockets như một lời khẳng định phẩm chất của ngôi sao trẻ.

Lần đầu tiên DeRozan được chọn vào All-Star là vào năm 2014.

Đó cũng là cột mốc đánh dấu sự trưởng thành của DeRozan, đưa anh đứng ngang hàng với nhiều ngôi sao lớn thời điểm đó.

DeRozan khiến nhiều người liên tưởng đến một Kobe Bryant đời sau bởi khả năng ném tầm trung điệu nghệ của anh.

Ngày 28/03/2014, sau chiến thắng trước Boston Celtics, DeRozan đã dẫn dắt Toronto Raptors giành một suất vào playoffs lần đầu tiên kể từ năm 2008.

Mùa giải 2013-14, Raptors đã phá kỷ lục số trận thắng trong lịch sử đội bóng với thành tích 48-34.

Năm đó, Raptors đã thua 3-4 trước Brooklyn Nets của những ngôi sao Brook Lopez, Deron Williams, Paul Pierce hay Kevin Garnett.

Tuy nhiên, đó cũng là lúc người hâm mộ Raptors biết được rằng họ có thể đặt niềm tin lên đôi vai của DeRozan.

Tại game 3 vòng đầu playoffs 2015, DeRozan đã phá kỷ lục đội bóng khi ghi 20 điểm chỉ trong hiệp 1, vượt qua 19 điểm của huyền thoại Vince Carter trước đó.

Ngày 2/2/2016, bộ đôi DeRozan và Kyle Lowry đã khiến fan Raptors nức lòng khi cùng nhau đạt danh hiệu cầu thủ xuất sắc nhất tháng của miền Đông.

DeRozan và Lowry đã giúp Raptors có chuỗi trận thắng 12-2 trong tháng, phá vỡ kỷ lục 11 trận thắng liên tiếp của đội bóng.

Mùa giải 2015-16 chính là lần đầu tiên DeRozan đưa được Toronto Raptors vào đến chung kết miền Đông.

Ở game 4, DeRozan đã ghi 32 điểm để giúp Raptors cân bằng tỷ số 2-2 với Cleveland Cavaliers.

Mặc dù vậy, Kyrie Irving và LeBron James là quá sức với Raptors.

Ngày 28/12/2016, DeRozan đã trở thành tượng đài của Raptors khi vượt qua Chris Bosh, trở thành cầu thủ ghi điểm nhiều nhất lịch sử đội bóng.

Tại All-Star 2017, DeRozan đã được bình chọn vào đội hình xuất phát miền Đông.

Ngày 1/1/2018, DeRozan đã mở đầu năm mới bằng kỷ lục 52 điểm trong trận thắng trước Milwaukee Bucks.

2017-18 chính là mùa giải Raptors sở hữu đội hình được đánh giá là hoàn hảo nhất với dàn dự bị đầy mạnh mẽ.

Lần đầu tiên trong lịch sử, Raptors kết thúc mùa giải regular season với thành tích đứng đầu miền Đông.

Tuy nhiên, họ vẫn phải nhận trái đắng khi bị Cleveland Cavaliers thắng trắng 4-0 tại playoffs.

Ngày 18/7/2018, DeMar DeRozan chính thức bị Raptors đưa đến San Antonio Spurs để đem về Kawhi Leonard.

Mặc kệ những cảm xúc thất vọng của DeRozan, đó chính là "phần thưởng" nhẫn tâm mà Raptors dành cho cầu thủ trung thành suốt 9 năm qua.