Dù có hệ thống luật cực kỳ chi tiết trên hệ thống kỹ thuật tương đối đơn giản, Quyền Anh vẫn có những kẻ hở để các võ sĩ có thể khai thác những đòn "chơi bẩn" (dirty Boxing).

Những người đầu tiên "phát minh" ra các kỹ thuật chơi bẩn trong Quyền Anh có lẽ chính là những người Philippines nhập cư vào Mỹ từ khoảng thập niên 20 thế kỷ trước. Với thể hình nhỏ yếu, lại kế thừa các môn võ cận chiến phức tạp như Suntukan, Silat..., người Philippines phải tìm tòi các mánh khóe để có thể thượng đài cùng võ sĩ Mỹ.

"Dirty Boxing" là thuật ngữ chỉ những kỹ thuật Quyền Anh không hợp lệ, hoặc được thiết lập để khai thác các kẽ hở trong luật thi đấu. Đấm vào đầu đối thủ khi đang ôm giữ là kiểu chơi bẩn thường thấy nhất.

 Ban đầu, các kỹ thuật chơi bẩn trong Quyền Anh khá đa dạng và phức tạp. Các võ sĩ thường xuyên sử dụng đòn chỏ "ngầm" khi ôm giữ hoặc thực hiện những cú móc ngang. Ngoài ra trong các tình huống ôm giữ mà trọng tài không kịp can ngăn, võ sĩ Quyền Anh thậm chí có thể móc bẻ tay đối thủ.

Các võ sĩ Quyền Anh trước đây thỉnh thoảng vẫn móc bẻ được tay đối thủ.

 Sau này, do hệ thống luật thi đấu ngày càng phát triển và chi tiết hơn, các đòn chơi bẩn không còn xuất hiện nhiều.

Ngày nay, khi nhắc tới kỹ thuật "dirty Boxing", người ta thường chỉ nghĩ đến đòn đấm từ thế ôm giữ.

Floyd Mayweather là bậc thầy ôm giữ trong Quyền Anh và tìm kiếm lợi thế từ những tình huống như vậy.

 Quyền Anh khác biệt với các môn võ khác nhờ khả năng lách né bằng đầu và phần thân trên. Tuy nhiên khi bị móc giữ, khả năng hoàn toàn vô dụng và võ sĩ dễ trúng đòn đấm hơn. Ngoài ra, việc phần đầu đối thủ bị cố định cũng khiến đòn đấm có uy lực lớn hơn rất nhiều.

Floyd Mayweather là một trong những võ sĩ Quyền Anh tài năng nhất lịch sử, và cũng là một bậc thầy trong "nghệ thuật" chơi bẩn. Thế thủ Philly Shell của anh thường xuyên gây ra những cú giật chỏ "vô tình", đồng thời giúp anh dễ dàng tung ra những cú đấm ngắn  từ vị trí an toàn.

Dù luật Quyền Anh hoàng toàn cấm việc đối thủ tiếp tục ra đòn sau khi đã vào trạng thái ôm giữ nhưng luôn có một khoảng hở giữa lúc tình huống ôm giữ thực sự diễn ra cho đến khi trọng tài can thiệp. 

Khoảng hở này tuy chỉ kéo dài một vài giây nhưng đã đủ để cho những kỹ thuật chơi bẩn diễn ra và... hoàn toàn hợp lệ.

Có nhiều tình huống võ sĩ thực sự bị ôm giữ đầu nhưng lại không được tính là "trạng thái ôm giữ". Trọng tài thỉnh thoảng vẫn xem đây là tình huống của những cú đấm móc hụt và tay của võ sĩ ở yên vị trí đó chứ không phải tình huống cố ôm giữ.