Trở lại vào một chiều tháng 7 năm 2009, khi mà Fedor Emelianenko, võ sĩ hạng Heavyweight đang đứng trên đỉnh thế giới lúc bấy giờ với chuỗi 26 trận thắng liên tiếp, được viếng thăm bởi Chủ tịch UFC Dana White cùng ông chủ UFC lúc bấy giờ, Lorenzo Fertitta.
Thời điểm đó, ngoài gia đình Fedor Emelianenko, trong khu nhà nghỉ còn có hai nhà đồng sáng lập của giải MMA Nga M-1 Global, Vadim Finkelchtein và Sergey Matviyenko. Finkelchtein lúc đó vẫn còn là người quản lý của Fedor, còn Matviyenko, phó Chủ tịch của một trong những ngân hàng lớn nhất nước Nga, thì là người tài trợ cho rất nhiều trận đấu của huyền thoại hạng Heavyweight.
Dana White và Lorenzo Fertitta đã mang đến một hợp đồng để "mua đứt" Fedor Emelianenko lẫn M-1 Global, mà theo CBS Radio, có giá trị lên tới 30 triệu USD cùng hứa hẹn về một trận đấu với ngôi sao của UFC - Brock Lesnar.
Nhưng cái giá 30 triệu USD không đủ để thuyết phục những nhà tài phiệt Nga. Cuộc thảo luận đổ vỡ trong không vui.
Trước đó, khi UFC mua lại giải đấu Nhật Bản PRIDE vào năm 2007, ai cũng tưởng Fedor Emelianenko sẽ đầu quân cho UFC như các võ sĩ hạng Heavyweight khác. Fedor đã khiến mọi người bất ngờ khi ký hợp đồng với M-1 Global. Dù CEO của M-1 Global, Monte Cox, tuyên bố họ có thể "cho mượn" Fedor để huyền thoại người Nga góp mặt trong những trận đấu của UFC, nhưng cuối cùng không có một thỏa thuận nào giữa UFC và M-1 Global thành hình.
"Fedor? Thường thôi," Dana White phát biểu trong một buổi họp báo cuối tháng 10 năm 2007, chỉ trích nặng nề khả năng của Fedor Emelianenko trên sàn đấu, mỉa mia rằng Fedor "quá ghê gớm, quá tài tình và quá vui tính" để ký một hợp đồng với UFC, gọi tất cả những người quản lý của Fedor là "một lũ lường gạt".
"Fedor còn không thuộc về top 5 của hạng Heavyweight chứ đừng nói là top Pound-for-pound... Chúc anh ta may mắn ở bất cứ giải nào anh ta thi đấu, bởi tôi không muốn thấy anh ta có mặt tại UFC."
Mạnh miệng là thế, nhưng điều đó không thay đổi sự thật rằng UFC vẫn cố gắng trong suốt gần một thập kỷ sau đó để giành hợp đồng thi đấu từ 'The Last Emperor'.
Năm 2008, nỗ lực thực hiện trận Fedor Emelianenko vs. Randy Couture thất bại vì UFC không chịu đồng tổ chức sự kiện cùng M-1 Global và đối tác. Năm 2009, UFC hứa một hợp đồng 3 trận, trong đó mỗi lần thượng đài trị giá 2 triệu USD, cùng một trận đấu với Brock Lesnar. Dù số tiền này là một con số khổng lồ vào thời điểm đó, đàm phán tiếp tục thất bại. Fedor chuyển sang thi đấu tại Strikeforce, dưới quyền điều hành của Scott Coker - người đang nắm giữ vị trí Chủ tịch của Bellator hiện tại.
"Đây là một thời điểm rất thú vị," Scott Coker trả lời báo giới, cho biết sự chân thành và tin tưởng từ cả hai phía đã giúp ông mời huyền thoại người Nga đến với Strikeforce.
"Tôi biết cả UFC và Fedor đã có một thời gian thảo luận, và cuối cùng thì Fedor vẫn chọn Strikeforce thay vì UFC. Phía thứ 3 tham dự, M-1 Global, rất khó để chúng tôi thuyết phục họ. Sự tin tưởng giữa chúng tôi chắc chắn là nhân tố lớn nhất dẫn đến thành công."
Kể từ sau 3 thất bại liên tiếp với Fabricio Werdum, Antonio Silva và Dan Henderson tại Strikeforce, Fedor Emelianenko dần dần lui khỏi võ đài. Thêm vào đó, trách nhiệm Cố vấn Bộ Thể thao Nga cũng chiếm rất nhiều thời gian của Fedor. Dễ hiểu khi UFC lại một lần nữa thất bại khi thử vận may lần thứ 3 vào thời điểm này.
"Chúng tôi đã thử tiếp cận Fedor," Dana White nói trong một buổi phát sóng trực tiếp của MetroPCS. "Anh ta đã chính thức nghỉ hưu. Fedor không còn muốn thượng đài nữa."
Lần thứ 4 UFC mời chào Fedor Emelianenko là vào năm 2015. Có thể nói đây là lần mà UFC tiếp cận gần nhất với "con cá voi" mà đến giờ họ vẫn không "câu" được. UFC đã đạt thành một thỏa thuận với M-1 Global, mà như nhận xét của Vadim Finkelchtein, cựu quản lý của Fedor, UFC là "giải đấu duy nhất có thể đáp ứng những điều kiện của Fedor vào thời điểm này, với trình độ, kỹ năng, khả năng lôi kéo khán giả, và những đối thủ tiềm năng cho Fedor."
Mọi sự quay ngoắt 180 độ khi Fedor nhận được bản thảo hợp đồng từ UFC. Mô tả bản hợp đồng của UFC là "một hợp đồng bán thân", Fedor thậm chí còn không thèm gửi mail trả lời UFC, đồng thời bỏ qua luôn cựu quản lý Vadim Finkelchtein. Thay vì thế, 'The Last Emperor' ký hợp đồng chớp nhoáng với giải đấu Nhật Bản vừa mới thành lập, RIZIN.
"Tôi sẽ không ký vào một hợp đồng để biến mình thành nô lệ," Fedor cho biết. "UFC ít nhất phải tỏ ra tôn trọng võ sĩ của họ - điều đó tôi thấy người Nhật làm tốt hơn nhiều."
UFC tiếp cận Fedor lần cuối cùng là vào hè năm 2016. Chính Fedor Emelianenko từng cho biết anh và UFC đã đến gần với bản hợp đồng hơn bao giờ hết, tuy nhiên một trận đấu khó khăn trước Fabio Maldonado - người bị UFC sa thải do thành tích kém - đã khiến Fedor không còn có giá trị cao như một năm trước nữa.
Mặc cả thất bại với UFC, Fedor Emelianenko "nối lại duyên cũ" cùng Chủ tịch Bellator Scott Coker. Có lẽ, hợp đồng giữa Fedor và Bellator sẽ là dấu chấm hết cho nỗ lực mời gọi của UFC, bởi Fedor nay đã 40 tuổi - anh còn bao nhiêu thời gian nữa để thi đấu MMA đỉnh cao?
"Nếu có ai đó nói xấu anh rất nhiều, sau đó lại mời anh vào đội của anh ta, thì anh có vào không?" Fedor khái quát lại mối quan hệ phức tạp giữa bản thân và UFC. "Tôi nghĩ vấn đề chính ở đây là sự tin tưởng và tôn trọng, trong khi tôi và UFC không thể đạt thành điều đó với nhau."