Sau thất bại trước Justin Gaethje tại UFC 249, sức ảnh hưởng của "Ông Kẹ" Tony Ferguson tại hạng nhẹ cũng như niềm tin của anh với người hâm mộ bắt đầu bị lung lay. 

Đó là lí do Tony luôn khẩn trương trong việc tìm kiếm các đối thủ mới, đơn cử là việc yêu cầu thi đấu với tân binh Michael Chandler - nhà cựu vô địch Bellator vừa gia nhập UFC hồi tháng 10. 

Tuy nhiên, khi Michael Chandler không sẵn sàng thi đấu, UFC đã tìm được một đối thủ xứng tầm không kém để đưa Tony Ferguson trở lại - "Do Bronx" Charles Oliveira. 

Với chuỗi 7 trận thắng liên tiếp đều là các chiến thắng khóa siết, knockout, Charles Oliveira được coi là thử thách không hề đơn giản với Tony Ferguson.

Nếu Tony Ferguson nổi tiếng với các đòn siết trong tư thế khó, thì chính Oliveira là người đang nắm giữ kỉ lục nhiều chiến thắng khóa siết nhất UFC với 14 lần kết thúc đối thủ nhờ kĩ năng này.

Trong trận đấu gần nhất, Charles Oliveira còn thể hiện sự tiến bộ vượt bậc ở kĩ năng đánh đứng trước Kevin Lee, cho thấy anh không đơn thuần là tay đấm một chiều như trước. 

Cuộc đối đầu tại UFC 256 có vai trò rất quan trọng với cơ hội tranh đai của cả hai võ sĩ, trong thời điểm hạng nhẹ "tạm thời" vô chủ khi nhà vô địch Khabib Nurmagomedov chưa quay trở lại thi đấu.