Mike Tyson và cuộc đời nhuốm màu bạo lực của ông gần như là một phần trong con người Mike. Đã có những lời đồn đại cho rằng Mike "Thép" đã từng thực hiện 1000 hành vi phạm tội trước khi nổi tiếng. Thậm chí, huyền thoại Boxing hạng nặng cũng thừa nhận rằng ông vẫn giữ liên lạc với những người bạn tù chí cốt ngày xưa.

Mike "Thép" hiện tại đang có kế hoạch trở lại võ đài vào cuối năm nay. Dù đã vượt qua quá khứ tù tội và đang có một cuộc sống yên bình hơn, Mike Tyson cho biết ông vẫn đến thăm một số người bạn cũ, những kẻ giết người đang thụ án chung thân. Tình bạn đặc biệt này đến từ những năm tháng Mike Tyson phải ngồi sau song sắt ở New York.

Cựu vô địch hạng nặng thế giới 53 tuổi đã thừa nhận họ là những người bạn lâu năm nhất của ông và là những người bạn thực sự thân thiết của Mike.

Mike Tyson từng bị bắt 38 lần trước khi đến tuổi 13. Cậu nhóc Mike Tyson đã từng "ăn cơm tù nhiều hơn cơm nhà" trước khi gặp Cus D'Amato tại trung tâm giáo dưỡng vị thành niên Bridges ở Bronx, Brooklyn.

Kể từ sau khi bước chân vào nghiệp Boxing, Mike Tyson mới tạm hoãn lại cuộc đời tù tội, cướp bóc, huyền thoại hạng nặng chia sẻ: "Tôi đã nói rằng tôi sẽ không làm điều đó nữa. Nhưng tôi vẫn đi chơi với họ. Tôi không bao giờ tham gia vào lối sống đó nữa. 

Chúng tôi đã đi theo hai hướng khác nhau. Họ trở thành kẻ giết người và tôi trở thành một võ sĩ. Tôi rất vui vì không ở tù cùng họ, nhưng tôi vẫn đến thăm họ. Họ đã có 4 hoặc 5, 7 án chung thân và một người lãnh án tù 90 năm. Họ là những người bạn lâu đời nhất của tôi, những người bạn chí cốt của tôi."

Tuy nhiên, đến năm 1991, Mike Tyson cũng bị kết án 6 năm tù vì tội hiếp dâm thí sinh hoa hậu Desiree Washington, tội danh mà đến tận bây giờ Mike Tyson vẫn một mực kêu oan. Sau khi giải nghệ không lâu, cuộc đời Mike Tyson cũng rơi xuống vực thẳm với nợ nần chồng chất.

May mắn thay, hiện tại Mike "Thép" đã tìm lại được chính mình, ông trở thành một con người khác với cuộc sống và tinh thần yên bình hơn cả.