Ở vòng 16 đội, nhà vô địch lượt đi V.League 2019 phải quyết định tấm vé đi tiếp với chủ nhà Viettel bằng những cú sút trên chấm luân lưu 11m. Đó là trận đấu mà ông Chung và các học trò nghẹt thở để cầm hòa đối thủ 3-3 sau 90 phút trên sân Hàng Đẫy. Đến loạt sút cân não, bản lĩnh của đội bóng mang tên Bác đã lên tiếng đúng lúc khi thắng “hậu duệ” Thể Công với tỉ số 3-4.

Lá thăm may rủi tiếp tục đưa TP.HCM thi đấu xa nhà ở vòng tứ kết. Đối thủ của đoàn quân HLV Chung Hae-seong là Hải Phòng, đội bóng đang trên đà hồi sinh sau chiến thắng thuyết phục 2-1 ngay trên sân Thanh Hóa tại vòng 1/8.

Vẫn là 90 phút thi đấu đầy chặt chẽ và toan tính từ phía đội bóng mang tên Bác. Sự thực dụng là điều mà HLV Chung Hae-seong mà truyền đạt đến các học trò khi phải chơi dưới “chảo lửa” Lạch Tray vốn “lành ít, dữ nhiều” với các đội khách. Không những thế, đội bóng áo xám còn có thể ghi bàn thắng nếu các tình huống phản công của họ được các chân sút phía trên kết thúc chuẩn xác hơn.

90 phút trên sân Lạch Tray khép lại mà không có bàn thắng nào được ghi. Điều này buộc 2 đội phải giải quyết thắng thua trên chấm luân lưu 11m. CLB TP.HCM dưới thời HLV Chung Hae-seong cho thấy sự điềm tĩnh và đầy quyết đoán trong những thời khắc quyết định. Lần này, đội chủ sân Thống Nhất đã thắng CLB Hải Phòng với tỉ số thuyết phục hơn 5-3 trên chấm phạt đền. Đội khách có lần thứ 2 liên tiếp giành chiến thắng ở những loạt sút may mắn tại Cúp Quốc gia 2019 để có lần đầu tiên lọt đến vòng Bán kết.

Con đường giành tấm vé đi tiếp tại đấu trường Cúp của CLB TP.HCM có nét giống với đội tuyển U23 Việt Nam của HLV Park Hang-seo tại VCK giải U23 châu Á 2018. Toàn đội chơi đầy cố gắng trong 2 hiệp chính (với U23 Việt Nam thêm 2 hiệp phụ) trước khi đánh bại đối thủ trên chấm luân lưu 11m nhờ vào bản lĩnh kiên cường.