AC Milan đã để thua 0-2 trên sân nhà trước Chelsea và khiến con đường giành vé vào vòng 1/8 Champions League trở nên phức tạp. Diễn biến chính của trận đấu trên sân San Siro xảy ra ở phút 18 khi  Tomori đuổi theo Mason Mount trong vòng cấm. Trung vệ người Anh ôm nhẹ vào vai đối phương và Mount vẫn kịp sút bóng bị thủ môn Tatarusanu cản phá.

Kết quả là trọng tài Siebert thổi phạt đền và đuổi Tomori, một quyết định thực sự nghiêm trọng khiến Rossoneri tức giận. Sau đó Olivier Giroud bỏ lỡ cơ hội gỡ hòa trước khi Aubameyang nhân đôi cách biệt. Trong hiệp 2, Tatarusanu ngăn cản tiền đạo người Gabon ghi bàn thắng thứ ba.

HLV Stefano Pioli chỉ thay thế một vị trí so với trận thắng Juventus, đó là Rade Krunic chiếm chỗ của Tommaso Pobega. Cho đến thời điểm bị thổi phạt đền và chơi thiếu người, AC Milan vẫn giữ thế trận trên sân tốt mà không sợ hãi, cho thấy rằng trận lượt đi tồi tệ đã trôi vào dĩ vãng.

Đáng tiếc là quyết định khó hiểu của trọng tài người Đức đã phá hỏng những gì Rossoneri hy vọng về một kết quả tốt trên sân nhà. Cũng cần biết rằng, có 10 thẻ được rút ra trong trận Milan-Chelsea (9 thẻ vàng và 1 thẻ đỏ), nhiều hơn bất kỳ trận đấu nào khác tại Champions League mùa này.

Thua 8 trong 9 trận gần nhất tại các cúp châu Âu trước các đối thủ Anh (hòa 1), AC Milan tụt xuống vị trí thứ ba trong bảng. Chỉ có điều an ủi cho họ là tại Zagreb, Dinamo và Salzburg đã hòa nhau 1-1. Điều này có nghĩa, thầy trò Pioli vẫn có thể quyết định số phận của chính mình với điều kiện giành cả hai chiến thắng sẽ đảm bảo suất đi tiếp (Chelsea 7 điểm, Salzburg 6, Milan và Dinamo Zagreb cùng 4 điểm hiện tại).