Lần đầu tiên Sugar Ray Leonard thượng đài với Roberto Duran là vào năm 1980. Sau 15 hiệp đấu nảy lửa, Sugar Ray đã thất bại trước Duran - thất bại đầu tiên trong sự nghiệp chỉ thua 3 lần của ông. Sugar Ray Leonard cho đến nay vẫn được xem là một trong những tay đấm giỏi nhất mọi thời đại.

Về phía Duran, ông cũng đã được đánh giá là một trong những võ sĩ giỏi nhất mọi thời đại. Sở hữu đến 8 đai vô địch trong suốt sự nghiệp 33 năm, Leonard và Duran là kẻ tám lạng người nửa cân của Boxing thời bấy giờ.

Tại trận đấu năm 1980, Leonard để mất đai WBC Welterweight Championship vì thất bại điểm số với Duran trong trận đấu được xem là kịch tính nhất lịch sử quyền Anh. Duran giành đai WBC Welterweight trong lần đầu tiên cả hai chạm trán vào tháng 5 năm 1980.

Đối với Leonard, cuộc so tài đã để lại ấn tượng mạnh đến mức ông thừa nhận đã có suy nghĩ sẽ giải nghệ Boxing.

Cụ thể hơn, Leonard đã cho biết: “Tôi đã có suy nghĩ “Tôi quá mệt mỏi rồi, như vậy là quá đủ, tôi không muốn đấu với gã này nữa””.

Diễn viên Sylvester Stallone - nổi tiếng với vai diễn võ sĩ quyền Anh Rocky Balboa cũng đã kể về cậu chuyện sau trận đấu: “Ray chưa từng phải chịu đòn nặng như thế này trong suốt cả đời thi đấu, Ray đã kể với tôi rằng “Sly à, đêm đó tôi có thể dùng tay di chuyển từng chiếc răng trong hàm qua lại. Cả hàm răng của tôi như đã gãy hết và chỉ cố bám vào nướu. Tôi tưởng cả hàm rụng hết cả rồi” Duran đấm mạnh đến thế đấy” - Sylvestor Stallone chia sẻ.

Leonard và Duran đã tái đấu vào tháng 11 năm 1980. Tại trận tái đấu này, Leonard đã là tay đấm áp đảo và khiến Duran phải xin hàng hiệp thứ 8 của trận đấu với hai chữ No Mas (No more - không thể chịu nữa). Đây là một trong những chiến thắng vinh quang nhất của Leonard vì ông cho rằng bắt Duran xin hàng còn tuyệt hơn là KO đối thủ.

Leonard và Duran chạm trán lần cuối vào năm 1989, 9 năm sau lần chạm trán đầu tiên và một lần nữa Sugar Ray Leonard chiến thắng. Những ý kiến cho rằng chiến thắng của Leonard vào lần tái đấu đầu tiên không thuyết phục đã được dập tắt.

Dù kết thúc sự nghiệp quyền Anh chuyên nghiệp với 2 lần thua liên tiếp, Sugar Ray Leonard đã chứng mình rằng trong thời đỉnh cao ông là tay đấm mạnh nhất thập niên 80.