Marcos Maidana, một trong những đối thủ khó nhằn nhất sự nghiệp của Mayweather trong thời gian gần đây đã liên tục cà khịa huyền thoại người Mỹ. Trong cả hai trận đấu với Mayweather, Marcos Maida đều đã thực hiện tốt nhiệm vụ dồn ép đối thủ và tung ra những cú đấm nặng ký chính xác.

Thậm chí, trong một pha đòn khét tiếng, camera còn quay được hình ảnh một vật thể nhỏ màu trắng, được cho là răng đang bay ra khỏi miệng Mayweather. Mới đây, tay đấm người Argentina cũng cho biết anh đã thu giữ lại chiếc răng xấu số sau trận đấu để làm kỷ niệm. Anh này chỉ nhẹ nhàng đăng hình một chiếc răng đã được phục chế thành mặt dây chuyền và ngay lập tức khiến fan hâm mộ như phát điên.

Về phía Mayweather, anh phủ nhận việc bị Maidana đấm gãy răng, nhưng anh thừa nhận rằng đó đã là một cú đấm hoàn hảo: "Trong hiệp 3, cậu ta đấm tôi với một cú đấm ngay sau tiếng chuông, đó là một cú đấm chất lượng. Nó đã khiến tôi chú ý. Nó không phải là một cú đấm đỉnh nhất tôi từng nhận được, nhưng nó khiến tôi chú ý."

"Không. Cậu ta không đấm gãy răng tôi. Không hề! Cậu ta là một tay đấm nặng đòn và khéo léo, nhưng không có đấm bay răng tôi được. Hoàn toàn không." - Mayweather khẳng định.

Cú đấm được cho là đã làm gãy răng Mayweather. Mayweather sau khi lãnh đòn cũng đã phun ra một vật thể màu trắng rất giống với răng cửa.

Maidana cũng là một trong số ít những đối thủ mà Mayweather chấp nhận tái đấu. Như một bộ luật bất thành văn, hễ như một đối thủ nào gây khó dễ quá nhiều, thậm chí gây tranh cãi quá nhiều cho Mayweather, huyền thoại này mới quyết định tái đấu. Castillo và Maidana là 2 cái tên đặc biệt được tái đấu với Mayweather, ngay cả Manny Pacquiao, Manuel Marquez cũng không có trận tái đấu trước huyền thoại Mỹ.