John David Jackson từng là một trong những tay đấm hàng đầu tại hạng super welterweight và middleweight những năm 80 và 90. Ông từng giành được nhiều chức vô địch thế giới nhà nghề trong thời gian thi đấu. Sau khi giải nghệ thi đấu, John David Jackson lui về huấn luyện. Năm 2008, ông đạt được chức vô địch đầu tiên trên cương vị HLV với võ sĩ Nate Campbell.

Sau đó, John David Jackson liên tục gặt hái nhiều thành công với nhiều võ sĩ như Shane Mosley và học trò thành công nhất của Jackson, Sergei Kovalev. Jackson cùng với Kovalev đã khuấy đảo hạng trung của Boxing thế giới. Chính Sergei Kovalev cũng đã thi đấu tài cân sức trước võ sĩ bất bại người Mỹ, Andre Ward trước khi Kovalev bị xử thua một cách khó hiểu.

Nhưng tất cả những điều đó vẫn chưa đủ để nói lên khả năng chiến thuật tuyệt vời của John David Jackson. Bernard Hopkins, huyền thoại chơi bẩn, tay đấm được mệnh danh là "người ngoài hành tinh" cũng đã từng thuê John David Jackson huấn luyện cho mình để chuẩn bị cho một trong những trận đấu lớn nhất sự nghiệp của ông, trận đấu trước Antonio Tarver.

Nói một chút về quá khứ của hai huyền thoại này, John David Jackson từng đối đầu với Bernard Hopkins và phải nhận thất bại TKO trước "vua tiểu xảo" BHop. Tuy nhiên, sau nhiều năm, tài năng chiến thuật của Jackson cũng đã khiến cho Bernard Hopkins hoàn toàn tin tưởng giao phó trọng trách huấn luyện. 

Cái đầu của Bernard Hopkins là cái đầu của một tay chiến thuật cự phách, nhưng ông vẫn sẵn sàng đặt mình dưới sự chỉ bảo của "bại tướng" John David Jackson. Nhờ vào khả năng đọc hiểu đối thủ của mình, Jackson đã giúp Bernard Hopkins áp đảo hoàn toàn Antonio Tarver.