Nếu Mike Tyson đã từng bước đi trên sàn đấu như một thế lực khủng khiếp nhất thời bấy giờ thì Chuck Liddell cũng tương tự. Chuck Liddell không có sức mạnh “một đấm chết luôn” như Mike Tyson nhưng lại có lối đánh càn quét đầy hoang dã. Nếu Mike Tyson đã có một chuỗi thắng với 37 trận liên tiếp thì Chuck Liddell cũng đã hạ hàng loạt những ngôi sao MMA thời kỳ trước như Victor Belfort, Randy Couture, Tito Ortiz,....
Với những sự so sánh về độ ngầu và bá đạo giữa hai huyền thoại võ thuật, không ít lần các fan đưa những ví dụ về việc hai võ sĩ đối đầu với nhau. Hiển nhiên rằng mỗi võ sĩ đều có một sân chơi của riêng mình, nhưng điều đó không khiến người hâm mộ liên tục đặt ra những giả thuyết cho trận đấu. Tuy nhiên huyền thoại MMA rất tự tin về một trận đấu đường phố với Mike Tyson và anh tin chắc rằng mình sẽ thắng.
“Trong một trận đấu đường phố, tôi sẽ thắng” Liddell nói. “Ý tôi là ông ấy có một cơ hội đối với một tay đấm boxing.”
“Ông ấy có cơ hội để hạ tôi khi tôi đang tiến đến. Nhưng ngoài điều đó ra, mọi chuyện đã kết thúc.”
Một lời khẳng định như đang thách thức Mike Tyson, chắc chắn sẽ có rất nhiều người hâm mộ sẵn sàng bỏ tiền ra để xem hai huyền thoại so găng với nhau. Tuy nhiên Chuck đã không có một trận đấu nào từ sau trận thua trước Tito Ortiz vào năm ngoái, còn Mike đã giải nghệ kể từ trận cuối cùng của ông vào năm 2005.
Mike Tyson và Chuck Liddell cũng đã nhiều lần gặp mặt nhau
Nhiều ý kiến cho rằng Chuck cũng nên giải nghệ, nhưng Chuck Liddell vẫn lấp lửng về việc có tiếp tục thi đấu hay không. Dana White, người bạn thân thiết của Chuck cũng đã có ý kiến của riêng mình.
“Chuck Liddell đã gần 50 tuổi và không nên tiếp tục thi đấu”.
“Anh ấy là một người đàn ông trưởng thành và có thể làm tất cả mọi thứ mà anh ấy muốn, nhưng hãy để tôi nói điều này. Nếu như có bất kỳ một trận đấu nào được ủy bang thông qua thì….”. Dana White nói về Chuck Liddell.
Trận đấu gần nhất của huyền thoại MMA là cuộc đối đấu với Tito Ortiz lần thứ 3 diễn ra vào năm 2018, với chiến thắng thuộc về Tito Ortiz. Đây cũng là trận thua liên tiếp thứ tư kể từ sau chiến thắng trước Wanderlei Silva vào năm 2007. Có lẽ Chuck Liddell nên cân nhắc lời khuyên của Dana White về việc giải nghệ, vì hiện tại tay đấm MMA huyền thoại cũng đã bắt đầu qua bên kia sườn dốc của sự nghiệp.