Năm 1996, giải vô địch bóng đá Đông Nam Á ra đời. Thời điểm này, giải có tên là Tiger Cup. Tuyển Việt Nam đã lọt đến trận bán kết nhưng thất bại trước Thái Lan. Đội giành hạng ba sau chiến thắng 3-2 trước Indonesia.

Hai năm sau, ở giải đấu tổ chức trên sân nhà, thế hệ Vàng thời điểm đó gồm Hồng Sơn, Huỳnh Đức, Văn Sỹ Hùng, Trương Việt Hoàng,… đã đánh bại Thái Lan với tỷ số 3-0 trong trận bán kết. Chức vô địch đã rất gần nhưng thất bại bất ngờ 0-1 trước Singapore khiến tuyển Việt Nam ngậm ngùi về nhì.

Suốt 1 thập kỷ sau đó, tuyển Việt Nam thi đấu kém thuyết phục. Đội chỉ hai lần vào bán kết và đều dừng bước. Đến AFF Cup 2008, không nhiều người hâm mộ kỳ vọng vào các chàng trai áo đỏ. Thành tích kém cỏi trước đó cùng chuỗi 10 trận không thắng khiến đoàn quân của HLV Henrique Calisto bị đánh giá thấp.

Tuy vậy, vượt qua mọi sức ép, tuyển Việt Nam đánh bại Thái Lan với tổng tỷ số 3-2 để lần đầu tiên giành chức vô địch trong sự ngỡ ngàng lẫn hạnh phúc của hàng triệu người hâm mộ.

Sau thành công đó, tuyển Việt Nam trở lại mặt đất. Bốn kỳ AFF Cup liên tiếp, đoàn quân áo đỏ không thể lọt đến trận chung kết. 

Quy luật 10 năm lặp lại khi ở AFF Cup 2018, tuyển Việt Nam vào đến trận chung kết. Một đội quân bách chiến bách thắng dưới sự lèo lái của HLV Park Hang Seo đã lên ngôi vô địch thuyết phục khi không thua trận đấu nào. Vòng tròn 10 năm mang về chức vô địch AFF Cup thứ hai cho bóng đá Việt Nam.

Thầy trò HLV Park Hang Seo sẽ là nhà đương kim vô địch ở AFF Cup 2020. Mục tiêu của đội là bảo vệ thành công chức vô địch đã giành được cách đây 3 năm. AFF Cup 2020 được tổ chức từ 5/12 đến 1/1/2022 tại Singapore.