Năm 1996, giải vô địch Đông Nam Á hay còn gọi Tiger Cup lần đầu được tổ chức tại Singapore. Thái Lan trở thành nhà vô địch đầu tiên của giải đấu khi đánh bại Malaysia với tỷ số 1-0. Tuyển Việt Nam về hạng Ba sau thắng lợi 3-2 trước Indonesia.

Hai năm sau, Việt Nam đăng cai và lọt vào trận tranh chung kết. Thế nhưng, những Chiến binh Rồng Vàng nhận thất bại đau đớn trước Singapore với tỷ số 0-1, ngậm ngùi về nhì.

Hai giải đấu này tạp bàn đạp để Thái Lan và Singapore thể hiện sức mạnh, sự vượt trội. Họ cùng nhau thâu tóm 9/12 chức vô địch.

Voi chiến là đội giàu thành tích nhất khi 5 lần lên ngôi. Ngoài năm 1996, họ còn vô địch các năm 2000, 2002, 2014 và 2016. Singapore 4 lần bước lên bục cao nhất vào các năm 1998, 2004, 2007, 2012.

Ở AFF Cup 2020, Thái Lan và Indonesia giành tấm vé vào chung kết. Thái Lan đánh bại Indonesia để lần thứ 6 bước lên bục cao nhất. Hai năm sau, cũng chính Thái Lan bước lên bục cao nhất. Mới đây, Việt Nam là đội bóng biến họ thành cựu vương, để có ba lần vô địch vào các năm 2008, 2018, 2024. Chức vô địch còn lại thuộc về Malaysia vào năm 2010.

Danh sách các đội vô địch AFF Cup:

Thái Lan (7 lần): 1996, 2000, 2002, 2014, 2016, 2020,  2022

Singapore (4 lần): 1998, 2004, 2007, 2012

Việt Nam (3 lần): 2008, 2018, 2024

Malaysia (1 lần): 2010