Huỳnh Tấn Tài từng được biết đến là học trò cưng của HLV Toshiya Miura. Hình ảnh tiền vệ sinh năm 1994 chống nạng với đôi mắt thất thần sau chấn thương nặng ở trận ra quân với Brunei tại SEA Games 28, vẫn khiến nhiều người hâm mộ nhớ mãi. 

Trước khi gia nhập Sài Gòn FC, Tấn Tài có nhiều năm thi đấu và cống hiến cho đội bóng quê hương. Là một tiền vệ đánh chặn kiểu mẫu trong đội hình của CLB Long An, Tấn Tài luôn cho thấy sự tận hiến quên mình mỗi khi ra sân.

Tấn Tài có lối chơi đặc biệt, anh cần cù ở giữa sân, thu hồi bóng, hỗ trợ phòng ngự từ xa và khả năng ghi bàn khá tốt. Ở V.League 2020, Tấn Tài đang thể hiện phong độ cực tốt trong màu áo Sài Gòn FC. Ngoài việc đánh chặn với vai trò tiền vệ phòng ngự, Tấn Tài đã kịp ghi 2 bàn thắng trước SHB Đà Nẵng và Thanh Hoá FC.

Dù được đánh giá là một cầu thủ tài năng nhưng anh cũng vấp phải nhiều tai tiếng sân cỏ. Năm 2015, Tấn Tài có hành vi không đẹp với trọng tài chính trong trận đấu giữa U21 Long An và U21 An Giang khiến anh bị treo giò 3 trận và phạt tiền 3 triệu đồng. Đến vòng 7 V.League 2016, tiền vệ này tiếp tục có hành vi “xấu chơi” khi đạp thẳng vào người trung vệ Đình Trọng, sau đó anh nhận hình phạt treo giò 3 trận, phạt tiền 5 triệu đồng và án phạt nội bộ từ CLB.

Huỳnh Tấn Tài cũng là người có pha bóng tác động từ phía sau khiến Osmar của HAGL gặp chấn thương nặng, bị gãy chân. Đến năm 2017, chính anh lại tiếp tục phạm phải sai lầm khi có pha vào bóng khiến Dương Văn Hào phải rời sân bằng xe cứu thương với thương tích gãy xương chày, buộc phải phẫu thuật và mất đến gần 3 năm mới có thể trở lại sân cỏ.

Dù vấp phải nhiều tai tiếng trong quá khứ nhưng sau tất cả, Huỳnh Tấn Tài đã nhận ra và nỗ lực từng ngày để hoàn thiện bản thân. Với những màn trình diễn ổn định vừa qua, anh là một trong những cầu thủ chủ chốt của Sài Gòn FC trong hành trình chinh phục ngôi vương tại V.League 2020.