Italia - Bắc Macedonia 0-1 (vòng play-off World Cup 2022)
Việc Italia thua Bắc Macedonia vốn chưa từng tham dự World Cup, chỉ xếp thứ 67 trong bảng xếp hạng FIFA là cú sốc lớn. Trên sân nhà, Azzurri vừa vô địch châu Âu nhận bàn thua ở phút cuối cùng và không thể vượt qua vòng loại để tới Qatar 2022.
Thụy Điển - Italia 1-0 1-0 (vòng play-off World Cup 2018)
Lời nguyền vòng loại Cúp Thế giới của tuyển Ý bắt đầu từ đây. Hơn 4 năm trước đó, đội bóng của Ventura thua Thuy Điển với bàn thắng của Johansson, gạt Azzurri khỏi cuộc đua giành quyền tham dự World Cup ở Nga.
Trận lượt về trên sân San Siro kết thúc mà không có bàn thắng đã mở ra kết cục Italia hai lần liên tiếp không tham dự vòng chung kết.
Italia - Costa Rica 0-1 (vòng bảng World Cup 2014)
Lần góp mặt gần đây nhất của Italia tại World Cup đã kết thúc ở vòng bảng, một cuộc phiêu lưu bị lãng quên bắt đầu bằng thất bại trước Costa Rica. Điều đáng nói, đội bóng của Prandelli có trận ra mắt thắng Anh.
Nhưng sau cú sốc trước Costa Rica, Italia nhận thêm một trận thua khác - bị Uruguay hạ gục và kết thúc hành trình ngắn ngủi tại Brazil.
Slovakia - Italia 3-2 (vòng bảng World Cup 2010)
Đội tuyển của Lippi đến Nam Phi với tư cách là nhà vô địch thế giới, ở trong một bảng đấu dễ thở. Họ hòa cả Paraguay và New Zealand trong thế bị dẫn trước. Cuối cùng, thất bại trước Slovakia ở Johannesburg trở thành một trong những trận đấu ác mộng của Azzurri.
Hàn Quốc - Italia 2-1 (vòng 1/8 World Cup 2022)
Giống như Triều Tiên năm 1966, Italia đã bị “người anh em” Hàn Quốc làm cho bẽ mặt tại World Cup diễn ra ở châu Á. Những quyết định kỳ cục của trọng tài Byron Moreno (thổi phạt đền dành cho Hàn Quốc và hủy bàn thắng của Azzurri), dẫn đến kết quả kém may mắn cho thầy trò Trappattoni.