Cristiano Ronaldo rất giỏi ghi bàn với những cú sút trên chấm phạt đền. Chính vì vậy, ngăn cản anh ghi bàn từ khoảng cách 11m là vinh dự đối với bất kỳ thủ môn nào. Nhưng CR7 cũng từng khiến đối thủ phải trả giá đắt khi phá hỏng niềm vui ghi bàn của mình.
Ở trận Real Madrid gặp Malaga tại La Liga vào năm 2013, Ronaldo đã sút hỏng phạt đền khi đối mặt với Will Caballero. Cựu thủ môn Malaga đổ người sai hướng nhưng vẫn kịp dùng chân để cản phá cú sút vào giữa khung thành. Cú sút của Ronaldo có lực rất mạnh khiến Caballero phải ôm cổ chân ngay sau đó.
Thủ môn người Argentina cố gắng thi đấu tiếp nhưng vẫn buộc phải rời sân chỉ sau vài phút.
Tính đến nay, Caballero là 1 trong 23 thủ môn từng cản phá những cú sút phạt đền của Ronaldo, trong đó Diego Alves giỏi nhất với 3 lần. Mới nhất, Ronaldo sút hỏng penalty khi đối mặt với Pierluigi Gollini khiến Juventus hòa Atalanta ở Serie A.
Bất chấp việc Ronaldo thất bại trước Caballero, Real Madrid vẫn thắng đậm 6-2, trong đó CR7 đóng góp 1 bàn và 2 pha kiến tạo.