Paolo Maldini và Christian Vieri không chỉ là cặp đôi hiểu nhau ở Milan và ĐT Italia, mà họ còn là những đối tác ăn ý trong lĩnh vực kinh doanh. Năm 2009, sau khi cùng nhau từ giã sự nghiệp thi đấu lừng lẫy, Maldini và Vieri cùng nhau đầu tư kinh doanh thương hiệu thời trang tại Milan mang tên Sweet Years và mở một loạt nhà hàng lớn. Tuy nhiên, bất động sản mới là lĩnh vực mà “đôi bạn cùng tiến” này đầu tư mạnh bạo nhất.

Năm 2013, Maldini và Vieri đầu tư 2,5 triệu USD mua tòa nhà số 219 nằm ngay giao lộ giữa hai khu phố “vàng” của quận Trebica (New York) là Hudson và Canal. Ban đầu, chàng “bò mộng Bobo” và đồng đội một thời tại Milan định xây dựng khách sạn lớn nhưng do gặp rắc rối về vấn đề thủ tục, họ quyết định rao bán. Theo nguồn tin từ Casa, tòa nhà trên đã được bán với giá 13,2 triệu USD, điều đó có nghĩa chỉ sau 2 năm, Maldini và Vieri đã cùng nhau hưởng lợi nhuận lên tới 10,7 triệu USD.Một người bạn của Vieri tiết lộ: “Ngoài tòa nhà ở Trebica, Maldini và Vieri còn sở hữu nhiều bất động sản có trị giá khác tại New York, Milan, Paris, Dubai và Morocco. Cũng giống như thời còn thi đấu đỉnh cao, họ là một cặp ăn ý, may mắn trong các hoạt động kinh doanh, đặc biệt là bất động sản”.

Ngoài Maldini, Vieri từng đầu tư làm ăn cùng với một đồng đội khác là Cristian Brocchi, cựu ngôi sao Lazio đầu tư làm ăn rất lớn. Họ mở công ty bất động sản BFC & Spa và công ty tài chính PBC Credit & Finance nhưng đến năm 2011, sau khoản lỗ lên tới 14 triệu euro, Vieri và Brocchi phải tuyên bố phá sản, đồng thời bị tới 6 ngân hàng xiết nợ. Sau đó, cựu tiền đạo Inter, Milan, Juventus và ĐT Italia lại cùng doanh nhân Roberto Adagio kinh doanh thời trang với thương hiệu Hugs & Kisses nhưng thương hiệu này cũng nhanh chóng phá sản.

Cũng theo giới truyền thông Italia, ngoài kinh doanh thua lỗ với Brocchi, cựu tiền đạo sinh năm 1973 còn đốt tiền vì cờ bạc, cũng như tiêu tốn với các người đẹp như Elisabetta Canalis, Elena Santarelli, Debora Salvalaggio, Fernanda Lessa…Xem ra, gã “Bò mộng” khét tiếng một thời chỉ hợp với Maldini trong công việc kinh doanh.