DiCaprio thích rất nhiều môn thể thao khác nhau gồm bóng rổ, khúc côn cầu, bóng đá, patin và lướt sóng. Nhưng không chỉ thích, mà chủ nhân của giải Oscar dành cho nam diễn viên xuất sắc nhất còn chơi các môn thể thao này, đặc biệt là bóng đá. Năm 2007, chàng tài tử điển trai 41 tuổi người Mỹ này còn tổ chức một trận đấu bóng đá cùng bạn bè ở Morocco khi tới quốc gia này thực hiện cảnh quay trong Body of Lies. Với DiCaprio, chơi nhiều môn thể thao không chỉ là đam mê, mà còn là cách anh rèn luyện sức khỏe.
DiCaprio yêu đội bóng nào? Khoái siêu sao sân cỏ nào? Nhiều nguồn tin từ giới truyền thông Pháp cho rằng, PSG là đội bóng yêu thích của DiCaprio và anh có mối quan hệ thân thiết với siêu sao của đội bóng Thủ đô nước Pháp. Tin này có cơ sở khi mà hồi tháng 11/2013, người ta bắt gặp anh chàng Jack Dawson của Titanic xuất hiện trên khán đài Công viên các Hoàng tử trong trận PSG tiếp đón Anderlecht ở vòng bảng Champions League.
Nhưng cũng có người cho rằng, DiCaprio thích Chelsea. Vì chẳng biết mối quan hệ của DiCaprio với Ibra và các ngôi sao PSG thân mật tới đâu, nhưng giữa anh và ông chủ Chelsea, Roman Abramovich thì có thể xem như “người trong nhà”. Vì cứ mỗi dịp năm hết tết đến, Abramovich lại tổ chức tiệc năm mới cực lớn ở đảo St Barth. Khách mời Hollywood nhiều vô kể, trong đó không thể thiếu người hùng Titanic.
Tiệc năm mới 2016 vừa qua ở St Barth, ông chủ Nga mời ít khách khứa nhưng DiCaprio vẫn có mặt. Theo giới truyền thông Nga, đã thành thông lệ, cứ sau màn bắn pháo hoa và chúc tụng nhau, Abramovich và khách khứa sẽ… “gầy sòng” thử vận may đầu năm. Chiếu bạc đầu năm 2016 vừa qua có Leonardo DiCaprio, Dave Clark - hôn phu của công chúa Beatrice cùng một số doanh nhân thân thiết khác đến từ nước Nga của ông chủ Chelsea.
Nghe đâu ông chủ Chelsea thắng to, bạn trai công chúa Beatrice cháy túi, DiCaprio cũng thua khoản tiền tương đương cát-xê từ The Revenant, bộ phim giúp anh lần đầu đoạt Oscar ở nhà hát Dolby, Los Angeles ngày hôm qua...