Gary Charles bắt đầu chơi bóng chuyên nghiệp trong màu áo Nottingham Forest từ năm 1987, nơi anh thường xuyên được thi đấu bên cạnh Roy Keane. Charles có làn da và kỹ năng chơi bóng giống các ngôi sao Brazil nên không ít người lầm tưởng anh là cầu thủ đến từ xứ Samba. 

Gary Charles thời còn là cầu thủ.

Gary Charles từng được gọi vào ĐT Anh năm 1991 và được đặt nhiều kỳ vọng. Nhưng rốt cuộc, rượu và lối sống không đúng mực bên ngoài sân cỏ khiến sự nghiệp của anh xuống dốc không phanh. Tới năm 2000, hậu vệ sinh năm 1970 này giải nghệ trong màu áo Birmingham.

Xa sân cỏ, Charles lại chìm sâu hơn nữa vào rượu và trở thành một kẻ nát rượu. Tháng 12/2006, đang trong thời điểm lĩnh án tù treo vì hành hung phụ nữ tại một điểm đỗ taxi thì trong tình trạng nồng nặc hơi men, Charles lại tấn công trọng thương một người đàn ông. Hành vi này khiến cựu ngôi sao Aston Villa bị tòa án Derby xử phạt 12 tháng tù giam nhưng sau đó được ân xá 6 tháng.

Gary Charles hiện tại đổ đốn vì rượu.

 Charles thổ lộ: “Năm 1996, tôi gặp chấn thương nghiêm trọng. Nhiều người nói tôi không thể trở lại chơi bóng. Tôi chán nản và bắt đầu tìm đến rượu, nó làm tôi có cảm giác dễ chịu hơn. Tôi thường ngồi một mình trong quán rượu, uống chẳng vì cái gì cả. Khi gia nhập West Ham (1999), tôi còn uống nhiều hơn…”.

Vậy 6 tháng trong tù là khoảng thời gian giúp Charles cai rượu? Charles cho biết: “Không hẳn là như vậy. Cuộc sống trong tù cũng ổn, không ai đánh đập hay bắt nạt tôi cả. Tôi tự nguyện bỏ rượu, vì những thứ tồi tệ do rượu mang lại đã quá đủ đối với tôi”.

Năm 2007, sau khi ra tù, Charles vào trung tâm cai nghiện rượu ở Derby. Cựu hậu vệ tuyển Anh cho biết: “Trung tâm cai nghiện cũng là một phần trong cuộc đời của tôi, ở đó bạn cũng phải làm việc. Sau một thời gian, tôi đã chiến thắng trong cuộc chiến chống nghiện rượu. Tôi cảm thấy may mắn, vì gia đình và bạn bè không bỏ rơi mình”. Hiện tại, Charles đang làm giám đốc trung tâm bóng đá của Trường đại học Nottingham.