Lễ bốc thăm vòng play-off Europa League 2023/24 đã được thực hiện tại trụ sở UEFA ở Nyon, Thụy Sĩ, trong đó nổi bật là trận tái đấu giữa Feyenoord và Roma.
Feyenoord và Roma trở thành cặp đấu nhiều duyên nợ khi cả hai giáp mặt nhau trong 2 mùa giải liên tiếp trước đó. Mùa 2021/22, đội bóng Italia đánh bại đại diện Hà Lan 1-0 ở trận chung kết Conference League. Một năm sau, dù thua 0-1 ở lượt đi nhưng Roma đã lội ngược dòng thắng Feyenoord 4-1 ở lượt về bán kết để giành quyền vào chung kết.
Đội thắng giành quyền vào vòng 1/8, nơi họ sẽ đối đầu với đội đứng đầu vòng bảng Europa League. Đội thắng ở vòng play-off loại trực tiếp không được xếp hạt giống trong lễ bốc thăm vòng 1/8. Từ đó sẽ diễn ra vòng loại trực tiếp, với các trận tứ kết, bán kết và sau đó là trận chung kết tại Dublin vào ngày 22/5.
Các đội lọt vào vòng 1/8 gồm Atalanta (Italia), Brighton (Anh), Leverkusen (Đức), Liverpool (Anh), West Ham (Anh), Villarreal (Tây Ban Nha), Slavia Praha (Séc), Rangers (Scotland).
Các cặp đấu vòng Play-off
Feyenoord (Hà Lan) vs Roma (Italia)
Milan (Italia) vs Rennes (Pháp)
Lens (FRA) vs Freiburg (Đức)
Young Boys (Thuỵ Sĩ) vs Sporting CP (Bồ Đào Nha)
Benfica (Bồ Đào Nha) vs Toulouse (Pháp)
Braga (Bồ Đào Nha) vs Qarabag (Azerbaijan)
Galatasaray (Thổ Nhĩ Kỳ) vs Sparta Praha (Séc)
Shakhtar (Ukraine) vs Marseille (Pháp)
Các trận đấu diễn ra vào ngày 15 và 22/2.