Tháng 7/2014, Cole là một trong số ít những cầu thủ nhận được màn tiếp đón ầm ĩ ở sân bay.

Rome Fiumicino khi có đến hàng trăm CĐV Roma chào mừng anh kí hợp đồng với Giallorossi. 16 tháng sau, dám cá rằng nếu hậu vệ người Anh có đến Rome Fiumicino một lần nữa, sẽ chẳng có ai nhận ra anh. Đơn giản bởi anh đã biến mất khỏi suy nghĩ của tất cả. Không một trận đấu, không một lần đăng kí danh sách sau khi anh bị Rudi Garcia đóng băng. Thậm chí, đến website chính thức của Roma cũng không còn nhắc đến cái tên Cole.

Và lý do chỉ vì anh đã từ chối hủy bỏ hợp đồng sớm một năm và khiến ban lãnh đạo Giallorossi tỏ ra không hài lòng.

Thật khó tin là mọi chuyện thay đổi nhanh đến vậy bởi Cole bắt đầu sự nghiệp ở Olimpico đâu đến nỗi tệ khi anh đá chính 4 trong 5 vòng đấu đầu tiên tại Serie A. Đội bóng của Garcia dẫn đầu bảng xếp hạng nhờ thành tích toàn thắng, trước khi họ trở lại mặt đất sau thất bại 1-7 trên sân nhà trước Bayern Munich ở Champions League trong tháng 10.

Trong trận đấu đó, Cole được rút ra sau giờ nghỉ, sau 45 phút anh bị Arjen Robben hành hạ khổ sở và đội khách dẫn 5-0. Kể từ đấy, cựu cầu thủ của Chelsea chỉ có thêm 9 trận nữa và để mất vị trí chính thức vào tay Jose Holebas (giờ khoác áo Watford) và Vasilis Torosidis.

Đến tháng 3, Cole có trận đấu cuối cùng trước 15.128 khán giả khi Roma hòa 0-0 với Chievo. Ở trận này, tờ Gazzetta dello Sport cho anh điểm thấp nhất và Cole cũng biến mất luôn từ đó.

Hồi mùa hè, nhiều tin đồn cho biết Cole đã là cầu thủ tự do vì Roma muốn hủy bỏ hợp đồng và

Garcia quyết định loại anh khỏi danh sách thi đấu ở mùa giải 2015/16. Mặc dù vậy, thực tế thì Cole đã từ chối thanh lý hợp đồng sớm 12 tháng, cũng như anh từ chối chuyển đến Newcastle.

Tuy nhiên, điều khó hiểu là dù trẻ hơn hoặc ngang tuổi với những đồng đội cũ ở đội tuyển Anh như Michael Carrick, Frank Lampard, Steven Gerrard, John Terry và Gareth Barry, Cole giờ đang tự đày mình và không ai biết rõ anh có định tiếp tục thi đấu nữa hay treo giày. Nếu tiếp tục thi đấu, Thành phố vĩnh cửu (Roma) rõ ràng không phải là nơi anh kéo dài sự nghiệp, còn nếu treo giày, anh đã có một quyết định sai lầm khi chọn Olimpico là chặng cuối của con đường.

Bởi thay vì theo đuổi Champions League và cơ hội giành một danh hiệu cùng Roma, Giallorossi thực tế không giành được gì trong nhiều năm qua, Cole có thể đến Mỹ thi đấu khi một loạt đội bóng ở giải Nhà nghề (MLS) đều muốn có anh.