1. Tulisa Contostavlos
Đầu năm ngoái, Raheem Sterling nhắn tin tán tỉnh ca sĩ nổi tiếng người Anh, Tulisa Contostavlos. Ngôi sao Man City muốn rủ người đẹp đi chơi nhưng theo tờ The Sun, sau khi tìm hiểu về Sterling qua internet và biết ngôi sao này mới 20 tuổi, cô cựu giám khảo X-Factor 27 tuổi đã từ chối. Trong quá khứ, Tulisa từng công khai hò hẹn với hậu vệ Leicester City, Danny Simpson.
2. Cara Delevingne
Tháng 11/2014, Sterling muốn chinh phục Cara Delevingne - chân dài nổi tiếng bậc nhất thế giới hiện nay. Theo Daily Star, Sterling mặc cảm vì thấp hơn Cara tới 7 cm nhưng đàn anh ở Liverpool là Mario Balotelli đã giúp cậu em này vượt qua mặc cảm và tự tin. Hàng loạt kế hoạch chinh phục Cara đã được Mario bày cho Sterling nhưng cựu ngôi sao Liverpool vẫn thất bại.
3. Sophie Reade
Trước khi quan hệ với Tabby Brown, Sterling cũng tán tỉnh một cô bồ cũ khác của Balotelli là Sophie Reade qua mạng xã hội nhưng bị Sophie từ chối hẹn hò. Một người bạn của Sophie tiết lộ: “Sophie từng bị Mario phụ bạc. Cô ấy biết rằng, Sterling cũng chẳng hơn gì Mario”.
4. Rhian Sugden
Một chân dài nổi tiếng người Anh khác, Rhian Sugden cũng từng lọt vào tầm ngắm của Sterling. Theo giới truyền thông Anh, dẫu biết Rhian đã đính hôn với Oliver Mellor nhưng Sterling vẫn nhờ người quen giới thiệu tới người đẹp này. Năm 2009, Rhian từng tiết lộ, cô đã từ chối cả lời mời đi chơi của Cristiano Ronaldo.