Những quyết định được đưa ra vào cuối chu kỳ, những vụ chuyển nhượng đau đớn do vấn đề ngân sách, những lý do cá nhân dẫn đến cuộc chia ly khó khăn và thường rất đáng tiếc. Sandro Tonali chỉ là trường hợp mới nhất xảy ra ở Milan.

Massimo Ambrosini (2013)

Mùa hè năm 2013 là thời điểm chia tay Massimo Ambrosini, người đã hết hợp đồng sau 488 lần ra sân và ghi 36 bàn cho Rossoneri. Lời chào của anh đến trong buổi họp báo, trước một mùa giải khoác áo Fiorentina: “Nỗi cay đắng mà tôi đang cảm thấy lúc này không thể lớn hơn niềm mãn nguyện vì đã sống 18 năm dài huy hoàng với Milan. Tất nhiên tôi mong đợi một chút chú ý hơn đối với mình. Nhưng tôi không ở đây để phàn nàn mà muốn cảm ơn tất cả những người đã cho phép tôi trở thành cầu thủ của Milan”.

Zlatan Ibrahimovic và Thiago Silva (2012)

Một tình huống tương tự như Tonali được chứng kiến lần cuối cách đây 11 năm. Năm 2012, PSG của người Ả rập giàu có đã giành lấy Ibra và Thiago Silva, những biểu tượng của Scudetto thứ 18 đạt được với HLV Allegri.

Trên bàn đàm phán, một lời đề nghị khổng lồ khoảng 65 triệu euro và việc CLB sẽ cắt giảm được khoản tiền lương đáng kể (12 triệu euro cho tiền đạo người Thụy Điển và 6 triệu cho trung vệ người Brazil) khiến ông chủ Berlusconi bắt buộc phải chuyển nhượng. Tuy nhiên, điều này đã dẫn đến việc thu hẹp tham vọng của CLB. 

Ibra chia sẻ cảm xúc của mình về cuộc chia tay: “Tôi muốn điều tốt nhất cho Milan, tôi rất thoải mái ở đó và tôi cảm thấy như ở nhà. Đó là một trong những câu lạc bộ mà tôi muốn quay trở lại, nếu tôi có sự lựa chọn ngày hôm nay. Nếu họ cần giúp đỡ, họ biết tìm tôi ở đâu”.

4 trụ cột vào năm 2012

Ngày 13/5/2012, một ngày đáng nhớ đối với người hâm mộ Rossoneri giữa những giọt nước mắt và những cái ôm. Milan cùng lúc chia tay Clarence Seedorf, Filippo Inzaghi, Gennaro Gattuso và Alessandro Nesta. Tất cả đều ra đi sau trận gặp Novara ở Serie A sau khi là nhân vật chính theo những cách khác nhau trong một chu kỳ thành công của đội bóng.

Andrea Pirlo (2012)

Sau chức vô địch thứ 18 là cuộc chia ly giữa Milan và Pirlo, một biểu tượng khác của chu kỳ chiến thắng đặc biệt với 2 chức vô địch Champions League 2003 và 2007 cùng 2 Scudetto. Tiền vệ trụ cột của kỷ nguyên Ancelotti chuyển đến Juve theo dạng chuyển nhượng tự do và là một trong những nhân vật chính cho cuộc tái sinh của Bianconeri.

Vài tuần trước, trong một cuộc phỏng vấn với đồng đội cũ Ambrosini, Pirlo đã nói: “Họ muốn trao cho tôi hợp đồng một năm. Họ có cách nhìn nhận như vậy đối với những cầu thủ hơn 30 tuổi. Chúng tôi chưa bao giờ tìm được tiếng nói chung về điều này bởi vì tôi muốn ở lại đó lâu hơn nữa. Chúng tôi biết chúng tôi đã rơi nước mắt. Tôi muốn ở lại cả đời. Tôi rời đi vì nhiều lý do, nhưng không phải vì tôi muốn có nhiều tiền hơn hay muốn đi nơi khác”.

Kaka (2009)

Đó là tháng 6/2009, Real Madrid đã giành được Quả bóng vàng 2007 bằng một tấm séc trị giá khoảng 65 triệu euro. Kaka khi đó nói: “Tôi biết các cổ động viên Rossoneri rất buồn. Họ khóc, tôi cũng khóc. Tôi nợ Milan mọi thứ. Họ đã đưa tôi đến châu Âu, xây dựng tôi xung quanh một dự án bóng đá và giúp tôi trở thành số 1. Những điều nghiêm trọng đang xảy ra trên thế giới từ quan điểm kinh tế, cuộc khủng hoảng đã tấn công các doanh nghiệp và Milan là một công ty bóng đá”.

Shevchenko (2006)

Một cú đánh nữa vào trái tim của người hâm mộ Rossoneri đến vào ngày 31/5/2006. Milan bán Andriy Shevchenko cho Chelsea với giá 45 triệu euro. Một thời gian sau, ông chủ Berlusconi nói về thương vụ này: “Việc chia tay của anh ấy không phải do chúng tôi muốn, cũng không phải do ý muốn của cầu thủ. Anh ấy phải phục tùng ý muốn của vợ mình. Và chúng tôi biết rằng các bà vợ thường rất khó tính”.

Demetrio Albertini (2002)

Hơn một thập kỷ khoác áo Milan,Albertini đã nâng cao 5 chức vô địch, 1 Champions Cup, 1 Siêu cúp châu Âu và 3 Siêu cúp Italia. Rồi đến mùa hè 2002 cũng là lúc tiền vệ này nói lời tạm biệt sau 406 lần ra sân và ghi 28 bàn thắng.

Mặc dù Albertini mong muốn kết thúc ở Milan nhưng sự chia ly đã đến do các kế hoạch khác nhau của CLB, bao gồm việc Ancelotti ưu tiên Pirlo cho vị trí trên hàng tiền vệ.