Vì niềm tin vào AC Milan và khát khao được tiếp tục khoác áo số 8 của thần tượng Gennaro Gattuso, Sandro Tonali đã chấp nhận chịu thiệt về mặt tài chính. Đó là mùa hè 2020, tiền vệ này quyết định đến Milan thay vì Juventus và cả Inter cũng từng săn đón anh.
12 tháng sau, để kéo dài thời gian ở lại Rossoneri, Tonali đã chọn cách giảm lương. Anh từ bỏ một phần mức lương (từ 2 triệu còn 1,6 triệu euro), như một cách giúp CLB chốt thương vụ với đội bóng cũ Brescia. Điều đáng nói, chính Tonali chủ động việc này, ngay cả trước khi được ban quản lý CLB yêu cầu.
Vào thời điểm đó, Milan đã hoàn tất việc mua đứt Tonali từ Brescia, gồm 7 triệu euro trả để mua vĩnh viễn, 3 triệu tiền thưởng, cộng thêm 10 triệu cho khoản phí mượn mùa trước. Phải mất một thời gian để cuộc đàm phán kết thúc khi Rossoneri luôn muốn giữ tiền vệ sinh năm 2000, nhưng không theo các điều khoản của thỏa thuận đã ký cách đây một năm. Tất nhiên, thương vụ được thực hiện cũng là nhờ quyết định của cầu thủ trẻ khiến mọi người choáng váng.
Hè 2020, Tonali đã ký hợp đồng với mức lương 2 triệu euro mỗi mùa. Một năm sau, anh ký vào bản thỏa thuận mới có thời hạn đến 2025 với mức lương thấp hơn, điều mà người hâm mộ Rossoneri rõ ràng đánh giá cao, nhất là sau những gì xảy ra vào tháng 6 với Gianluigi Donnarumma và Hakan Calhanoglu. Cả hai ngôi sao này đều chọn rời Milan chỉ để kiếm thêm tiền.
Sau Scudetto, Tonali đã được tưởng thưởng bằng việc điều chỉnh mức lương để tăng lên 2,5 triệu euro mỗi mùa. Nhưng cuộc phiêu lưu của anh với Milan sớm chấm dứt với lời đề nghị không thể chối từ.
Newcastle trả cho Rossoneri 70 triệu euro phí chuyển nhượng cộng 10 triệu tiền thưởng và tỷ lệ phần trăm khi bán lại trong tương lai. Về phần mình, Tonali được đảm bảo mức lương lên tới 7 triệu euro cộng thêm 2 triệu tiền thưởng, nằm trong top 10 cầu thủ nhận lương cao nhất Ngoại hạng Anh.