Cristiano Ronaldo có trận đấu chuyên nghiệp đầu tiên vào năm 17 tuổi. Khi đó, HLV Laszlo Boloni là người tạo điều kiện cho Ronaldo ra mắt đội một Sporting Lisbon. Sau đó, Ronaldo có thêm 30 trận thi đấu dưới sự dẫn dắt của HLV Boloni ở Sporting Lisbon và giành được Siêu Cúp Bồ Đào Nha 2002.

Nhưng Ronaldo chỉ thực sự phát triển mạnh mẽ khi chuyển sang khoác áo MU và nhận được sự chỉ dạy của chiến lược gia thiên tài Sir Alex Ferguson. Đây là người thầy có thời gian gắn bó lâu nhất với Ronaldo và cũng chỉ dạy rất nhiều điều bổ ích giúp Ronaldo giành Quả bóng Vàng đầu tiên trong sự nghiệp vào năm 2008.

Trong 6 năm khoác áo MU, Ronaldo giành được 9 danh hiệu lớn nhỏ, trong đó có 3 Ngoại hạng Anh và 1 Champions League.

Ở bến đỗ kế tiếp trong sự nghiệp, Ronaldo làm việc cùng 5 HLV khác nhau tại Real Madrid. Trong đó, anh đồng hành lâu nhất cùng HLV Jose Mourinho (164 trận), nhưng thành công nhất cùng HLV Zinedine Zidane (9 danh hiêu).

Ngoài ra, CR7 cũng khá thành công dưới thời HLV Carlo Ancelotti (4 danh hiệu) và duy trì phong độ ghi bàn tốt dưới thời HLV Manuel Pellegrini hay Rafael Benitez.

Chuyển sang Juventus từ năm 2018, Ronaldo được làm việc cùng 2 HLV Max Allegri và Maurizio Sarri. Nhưng các mối quan hệ này đều chỉ kéo dài 1 mùa và danh hiệu lớn duy nhất mà Ronaldo giành được chỉ là Serie A.

Thành tích của Ronaldo qua từng thời HLV