Dybala từng suýt chuyển đến AC Milan 5 năm trước nhưng cuối cùng Juventus nhanh chân hơn. Đó phải là lý do tại sao tiền đạo người Argentina không bao giờ có một cuộc đối đầu thông thường với Rossoneri. 

Từ quả luân lưu sút hỏng trong trận Siêu Cúp Italia đến bàn thắng gần đây ghi được ở Serie A khi thay thế một Cristiano Ronaldo rất tức giận, Dybala luôn trải qua những buổi tối căng thẳng và đặc biệt với Milan.

AC Milan là đội bóng mà tiền đạo của Juventus gặp mặt thường xuyên nhất và cũng giành được rất nhiều chiến thắng với 12 thành công sau 17 trận, ghi 8 bàn. Lần đầu tiên là trong màu áo Palermo ở mùa 2014-15 và lần gần đây nhất hồi tháng 11. 

Trước Milan, Dybala đã có những niềm vui lớn nhưng cũng có khoảnh khắc tồi tệ, như trận Siêu Cúp Italia thua trên chấm luân lưu 11m mùa 2016/17. Ở Doha, anh bị thủ môn Donnarumma cản phá quả phạt đền quyết định. Sai lầm ấy khiến anh bật khóc khi kết thúc trận đấu và bị khuấy động giấc ngủ trong nhiều ngày.

Sau trận đấu đó, Dybala trở lại là nỗi ám ảnh cho Rossoneri. Anh ghi 7 bàn thắng trong màu áo Juventus (6 ở Serie A và 1 ở Cúp Italia), 6 trong số đó được thực hiện trên sân nhà. 

Chưa đầy một tháng sau nỗi cay đắng ở Doha, Dybala đã ghi bàn trong trận tứ kết để đưa Juventus tới bán kết Cúp Italia. Trong 3 mùa giải tiếp theo, anh luôn nổ súng ở Serie A trước AC Milan và Juventus đều thắng. 

Bây giờ, khi mùa giải trở lại bằng trận gặp Milan ở lượt về bán kết Cúp Italia, Dybala tiếp tục có cơ hội đe dọa đối thủ này.