Bắt đầu với Napoli
Cannavaro khẳng định anh luôn biết rõ định mệnh của mình là gắn bó với bóng đá. Thế nhưng, với chiều cao khiêm tốn là 1,76m, không nhiều người dám dự đoán anh sẽ là một trong những hậu vệ xuất sắc nhất thế giới. Thực tế thì Cannavaro đã bắt đầu sự nghiệp như một tiền vệ phải, vì vậy, việc anh chuyển sang chơi ở vị trí trung vệ hóa ra lại là một trong những quyết định quan trọng nhất trong lịch sử bóng đá Italia.
Cannavaro bắt đầu nổi lên trên những con phố của Naples, một thành phố ở miền nam Italia, nơi bóng đá đường phố là vua. Trẻ em tại đây đều được gọi là Scugnizzo nhờ tính cách và phong cách đặc trưng có phần rất giống với ở Nam Mỹ.
Mặc dù vậy, thay vì tự ti, nguồn gốc từ phía nam Italia chính là nền tảng để cầu thủ trẻ Cannavaro tự trang bị cho mình những vũ khí giúp ích cho anh sau này. Cùng với đó là cơ hội khoác áo đội bóng quê hương Napoli, để ở tuổi 19, anh đã có trận đấu ra mắt.
Trong 60 năm đầu tiên tồn tại, Napoli chỉ là một đội bóng nhỏ của Italia. Tuy nhiên, sự xuất hiện của Diego Maradona vào năm 1984 đã mở đầu cho một giai đoạn hoàng kim và khiến cả thành phố lên cơn sốt khi Napoli giành 2 Scudetto, rồi Coppa Italia, và UEFA Cup. Cannavaro may mắn có được những thần tượng thời đó để làm cảm hứng, được tận hưởng thành công cùng đội bóng.
Chính xác thì anh là đứa trẻ 12 tuổi khi Maradona đưa Napoli giành danh hiệu Scudetto đầu tiên. Anh không chỉ có mặt để chứng kiến những thần tượng ăn mừng chiến thắng mà còn có mặt ngay trên sân San Paolo cùng với họ. Lúc đó, bóng đá đã đoàn kết cả Naples và 20 năm sau, Cannavaro là người giúp cả Italia xích lại gần nhau.
Tăng tốc cùng Parma
Ở thời điểm Cannavaro ra mắt vào tháng 3/1993, những năm tháng vinh quang của Napoli chỉ còn là quá khứ. Triều đại của Maradona kết thúc với việc ngôi sao người Argentina đến Tây Ban Nha năm 1992 sau khi hoàn tất 15 tháng bị treo giò vì sử dụng ma túy. Napoli rơi tự do nhưng với hậu vệ trẻ người Italia, anh vẫn chơi tốt trong 2 mùa giải sau đó để trở thành mục tiêu theo đuổi của Parma vào mùa hè 1995. Napoli đang khủng hoảng tài chính đã không có lựa chọn nào khác ngoài việc bán đi tài năng trẻ của họ.
Cannavaro đến Ennio Tardini ở tuổi 21 nhưng đó là hành trình đưa anh trở thành một trong những cầu thủ xuất sắc nhất thế giới. Trong khi thời thơ ấu của anh gắn liền với hình ảnh Maradona, ảnh hưởng của người hùng cùng quê Napoli là Ciro Ferrara giúp anh học hỏi được nhiều điều từ chuyên môn đến kĩ năng lãnh đạo.
Bên cạnh đó, việc kết hợp tốc độ và khả năng bật nhảy đã giúp Cannavaro bù đắp cho sự thiếu hụt chiều cao. Quan trọng hơn, lớn lên như là một Scugnizzo giúp anh có được bản lĩnh, sự cứng rắn cần thiết để đứng vững trên sân cỏ.
Vì thế, nếu Napoli là nơi ươm mầm những ước mơ cho hậu vệ người Italia, Parma là nơi anh bắt đầu chứng tỏ mình đã sẵn sàng trở thành một ngôi sao. Trong một hàng thủ có những tài năng như Lilian Thuram và người đồng đội tương lai ở đội tuyển Italia là Gigi Buffon trong khung thành, họ đã giúp Parma sở hữu hàng phòng ngự chắc chắn nhất châu Âu.
Parma được ca ngợi, trong khi phần thưởng cho Cannavaro là trận đấu ra mắt đội tuyển trước Bắc Ireland vào tháng 1/1997. Chỉ một tháng sau, vì cuộc khủng hoảng lực lượng ở hàng thủ, anh được Cesare Maldini xếp đá chính trong trận gặp Anh trên sân Wembley ở vòng loại World Cup 1998.
Nhiệm vụ của Cannavaro là kèm chặt Alan Shearer, tiền đạo mà chỉ 8 tháng trước đã giành Chiếc giày vàng ở Euro 96. Đó sẽ là nhiệm vụ không hề dễ dàng ngay cả với những hậu vệ kinh nghiệm nhưng Cannavaro đã bắt chặt Shearer để giúp Italia có được chiến thắng 1-0.
Cannavaro nhanh chóng khẳng định anh như là một trụ cột trong đội hình của Maldini, có mặt trong cả 5 trận tại World Cup 1998 ở Pháp. Mặc dù bộ đôi trung vệ bị phá vỡ vì chấn thương của Alessandro Nesta, đó là nền tảng để xây dựng nên một trong những cặp trung vệ hay nhất thế giới. Nên nói thêm là bóng đá Italia luôn được đánh giá cao nhờ lối chơi phòng ngự được tổ chức tốt, hiệu quả và bộ đôi Cannavaro - Nesta chính là biểu tượng cho Azzurri trong một thập kỉ sau đó.
Dĩ nhiên, người Italia không phải lúc nào cũng bất bại, nhất là họ từng để David Trezeguet ghi bàn thắng vàng ở chung kết Euro 2000, tuy vậy, Azzurri không phải chờ đợi lâu để phục thù Les Bleus và bước lên đỉnh cao thế giới.