AC Milan bước vào trận bán kết Siêu Cúp Ý trong tình trạng khốn đốn khi vừa phải thay thế nhân sự trên băng ghế huấn luyện, hậu quả của phong độ nghèo nàn kéo dài. Những màn trình diễn kém thuyết phục đã khiến Fonseca mất chức và một người Bồ Đào Nha khác là Conceicao lên nắm quyền. Dù chỉ có ít ngày chuẩn bị nhưng Conceicao được hy vọng sẽ vực dậy một Rossoneri đang mất phương hướng. Hy vọng cũng đặt vào Pulisic, người bình phục chấn thương, hay Rafael Leao có thể trở lại vào phút chót.

Đối thủ của AC Milan là một Juventus thất thường. Dù đã bất bại 14 trận liên tiếp gần đây nhưng họ chỉ thắng được 5 lần mà mới nhất bị Fiorentina cầm chân trên sân nhà. Nhìn chung, Bianconeri có rất ít màn trình diễn bùng nổ khi bộc lộ những điểm yếu cả về tấn công lẫn phòng ngự. Trên đất Saudi Arabia, Juventus chưa chắc chiếm được ưu thế trước một AC Milan đang nỗ lực gượng dậy dưới thời HLV mới.

Tỷ lệ trận đấu: Juventus chỉ thắng AC Milan 2/9 cuộc đối đầu trước đó theo tỷ số châu Á. Juventus thắng 3 và thua 3 trong 6 trận gần đây. Phía bên kia, AC Milan trải qua 5 trận liên tiếp không thắng.

Tổng bàn thắng cả trận: 6/7 cuộc đối đầu trước đó giữa hai đội dưới mốc tổng bàn thắng. Điều tương tự cũng xảy ra ở 4/5 trận gần đây của AC Milan.

Chuyên gia La Gazzetta dello Sport dự đoán: Juventus hoà AC Milan 1-1.