Chỉ vài ngày sau khi hủy diệt Juventus 5-1 tại Serie A, Napoli lại thể hiện một bộ mặt hoàn toàn khác ở Coppa Italia, dẫn đến kết cục bị Cremonese loại đau đớn. Điều đáng nói, Napoli đang tăng tốc đến Scudetto bằng sức mạnh đáng sợ và vượt trội so với các đối thủ thì Cremonese đứng cuối bảng và chưa thắng được trận nào sau 18 vòng đấu mùa này, chưa kể việc chơi thiếu người.
Đội khách vượt lên dẫn trước nhờ bàn thắng của Pickel ở phút 18, nhưng các chàng trai của HLV Spalletti đã lật ngược tình thế chỉ trong vòng 3 phút, đầu tiên là nhờ cú đánh đầu của Juan Jesus, sau đó Simeone thực hiện cú dứt điểm tuyệt vời.
Trong hiệp 2, Napoli vẫn chiếm ưu thế, nhưng ở phút 87, họ lại bị đánh bại bởi một cú đánh đầu tuyệt vời khác, lần này là của Afena-Gyan. Trong hiệp phụ, đội bóng xứ Lombardia chỉ còn chơi với 10 người do Sernicola phải nhận thẻ đỏ, Napoli nhiều lần suýt ghi bàn quyết định, cuối cùng trận đấu được định đoạt từ chấm phạt đền. Trong loạt “đấu súng” này, Lobotka của Napoli là cầu thủ duy nhất sút hỏng, dẫn đến thất bại chung cuộc 4-5 và trao vé vào tứ kết gặp AS Roma cho Cremonese.
Đây có thể coi là trở ngại lớn đầu tiên đối với Napoli khi hướng đến một mùa giải trong mơ sau thành công rực rỡ tại Serie A - nơi họ tạo khoảng cách 9 điểm với đối thủ xếp sau, cũng như đã lọt vào vòng 1/8 Champions League.
Về lý thuyết, Napoli gặp một đối thủ ít nguy hiểm nhất, đang đứng cuối bảng xếp hạng, chưa thắng trận nào và mới thay huấn luyện viên. Nhưng thất bại gây sốc này của đội bóng miền nam lại thực sự là kỳ tích đối với thầy trò Ballardini vốn chống chọi thành công ngay cả khi thua kém về số lượng và sau đó giành chiến thắng từ cự ly 11 mét.