Đó là một mùa giải kỳ diệu cho các đội bóng Ý ở cúp châu Âu. Roma và Juventus giành quyền vào bán kết Europa League, lần lượt loại Feyenoord và Sporting Lisbon. Cùng ngày, Fiorentina tiến vào bán kết Conference League nhờ vượt qua Lech Poznan.
Ba đội này cùng với Inter và AC Milan, những người sẽ có vinh dự được chơi trận derby khác ở bán kết Champions League sau 20 năm. Do đó, tổng cộng có 5 đội bóng Italia vào bán kết các cúp châu Âu, một kỷ lục tuyệt đối, điều chưa từng xảy ra trước đây.
4 đội bóng Italia vào bán kết mùa giải 1998/99
Lần cuối cùng có ít nhất một đội bóng Ý góp mặt ở tất cả các vòng bán kết cúp châu Âu là vào mùa giải 1998/99. Ở phiên bản cuối cùng của Cup Winners’ Cup được tổ chức, Lazio đã giành được chức vô địch trong trận chung kết với Mallorca, sau khi vượt qua Lokomotiv Moscow ở bán kết. Juventus bị MU loại ở bán kết Champions League. Bologna thua Marseille trong trận bán kết UEFA Cup, còn Parma vô địch UEFA Cup nhờ đánh bại Marseille 3-0 trong trận chung kết (thắng Atletico Madrid ở bán kết).
Do vậy, trong mùa giải đó, có 4 đội bóng Ý lọt vào bán kết các cúp châu Âu - kỷ lục đã bị phá vỡ vào năm nay với 5 đội.
Các đối thủ bóng đá Italia ở bán kết
Serie A đã chắc suất có một đội bóng Italia vào chung kết Champions League 2002/23, giữa Milan và Inter. Tại Europa League, thậm chí có thể xảy ra một trận chung kết toàn Ý ở Budapest, nếu Juventus loại được Sevilla ở bán kết và Roma vượt qua Bayer Leverkusen. Trong khi đó, Fiorentina sẽ phải đối đầu với Basel ở bán kết của Conference League.