Cristiano Ronaldo và Pep Guardiola đã đối mặt với nhau suốt 13 năm qua, bất kể là nhà cầm quân người Tây Ban Nha dẫn dắt Barcelona, Bayern Munich hay Man City.
Với sự thống trị hoàn toàn trong những năm đầu, Guardiola đã ngăn không cho Ronaldo hay bất kỳ đồng đội nào ở MU, Real Madrid ghi bàn trong 4 lần chạm trán đầu tiên.
Màn đụng độ đầu tiên diễn ra ở chung kết Champions League 2009 giữa Barcelona và MU - cũng là trận đấu cuối cùng của Ronaldo với “Quỷ đỏ”. Lionel Messi đã tỏa sáng trong chiến thắng 2-0 và đội bóng xứ Catalan của Guardiola hoàn tất cú ăn ba.
Đúng như dự đoán, Ronaldo đã chuyển sang Real Madrid trong nỗ lực cạnh tranh sự thống trị ở bóng đá Tây Ban Nha với Barca.
Nhưng Barcelona của Guardiola đánh bại Real Madrid ở 3 trận Siêu kinh điển tiếp theo. Ronaldo chỉ có thể thất vọng chứng kiến đội bóng xứ Catalan thắng 1-0, 2-0 và 5-0 trong giai đoạn 2009-2010.
Đến năm 2011 mà Barcelona và Real Madrid gặp nhau 5 lần, Ronaldo bắt đầu san lấp cách biệt. Bàn thắng đầu tiên của anh tại El Clasico là hòa 1-1 vào ngày 16/4, sau đó 4 ngày là ghi bàn quyết định trong trận chung kết Cúp Nhà vua.
Sau đó, cả hai gặp nhau ở bán kết Champions League vào cuối mùa giải và Guardiola tái lập thành công trước Ronaldo nhờ cú đúp của Messi trong trận lượt về ở Bernabeu.
Mùa giải 2011/12 là chiến dịch cuối cùng của Guardiola tại Nou Camp và kết thúc những màn đối đầu đỉnh cao với Ronaldo. CR7 đã vượt qua đội bóng xứ Catalan ba lần trong 6 trận đấu - nhưng thầy trò Pep đánh bại Los Blancos ở Siêu Cúp và Cúp Nhà vua.
Nhìn chung ở Tây Ban Nha, Guardiola đã giành chiến thắng trong phần lớn cuộc chạm trán, nhưng Ronaldo đã gây khó khăn cho chiến lược gia người Tây Ban Nha bằng cách tìm đường đến mành lưới.
Khi dẫn dắt Bayern Munich, Guardiola tiến rất gần đến chức vô địch Champions League nhưng bị Ronaldo phá hỏng. Ngôi sao người Bồ Đào Nha góp công lớn vào chiến thắng chung cuộc 5-0 của Real Madrid ở bán kết.
Bây giờ Guardiola và Ronaldo đối đầu với nhau một lần nữa trong cùng giải đấu, nhưng HLV của Man City nên biết rằng CR7 từng có thành tích xuất sắc trước đội bóng của mình.
Ronaldo đã giành chiến thắng 2 trận derby Manchester đầu tiên tại MU, đóng vai trò quan trọng trong trận thứ hai bằng một bàn thắng và một pha kiến tạo vào năm 2004 tại FA Cup.
Anh cũng ghi bàn ở trận derby Manchester gần đây nhất vào năm 2009 tại Old Trafford trên đường đến chức vô địch Ngoại hạng Anh. CR7 còn lập công trong cả hai cuộc đụng độ mùa 2006/07 khi “Quỷ đỏ” giành chức vô địch.