Ngày 21/05/2015, Sheringham được bổ nhiệm làm HLV trưởng của Stevenage, thay thế cho Graham Westle. Nhưng trái với kỳ vọng của người hâm mộ, Stevenage của Sheringham đang chơi bết bát, họ mới chỉ giành được 1 chiến thắng trong 10 trận gần nhất và hiện đang xếp vị trí 20 trên BXH.
Thất vọng về hàng công, Sheringham tuyên bố… xỏ giày vào sân ở tuổi 49. Cựu chân sút Man Utd và ĐT Anh sẽ chính thức trở lại trong trận Stevenage gặp Welwyn Garden City tại Cúp Herts Senior Challenge vào đêm mai. Tuy nhiên, Sheringham chưa phải cầu thủ lớn tuổi nhất từng thi đấu cho Stevenage. Thủ môn Dave Beasant từng bắt trận cuối cùng cho đội chủ sân Broadhall Way khi ông 56 tuổi.
Thời còn tung hoành trên sân cỏ nước Anh, Sheringham ghi 355 bàn trong tổng số 898 trận. Liệu Sheringham còn đủ thể lực và cái duyên săn bàn khi trở lại đấu trường hạng Tư ở tuổi 49.